Fenyylisalisylaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fenyylisalisylaatti
Phenyl salicylate.svg
Phenyl-salicylate-3D-balls-B.png
Tunnisteet
CAS-numero 118-55-8
IUPAC-nimi Fenyyli-2-hydroksibentsoaatti
SMILES C1=CC=C(C=C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H10O3
Moolimassa 214,21 g/mol
Tiheys 1,261[2] g/cm³
Sulamispiste 43 °C [2]
Kiehumispiste 173 °C (12 mmHg)[2]
Liukoisuus 0,15 g/l (25 °C)[3]

Fenyylisalisylaatti (C13H10O3) on fenolin ja salisyylihapon esteri. Yhdistettä käytetään kosmetiikassa ja muoveissa lisäaineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fenyylisalisylaatti on valkoisia kiteitä, joilla on makea tuoksu. Yhdiste liukenee veteen vain hyvin vähän, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenyylisalisylaattia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat fenolin ja salisyylihapon esteröinti. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää rikkihappoa tai tyypillisemmin fosforyylikloridia. Reaktio suoritetaan noin 110 °C ja sula tuote jäähdytetään, kuivataan ja puhdistetaan tislaamalla alipaineessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on vaihtoesteröinnillä metyylisalisylaatista ja natriumfenoksidista.[2][4][5]

Fenyylisalisylaattia on käytetty aikaisemmin suolistoinfektioiden hoidossa antiseptisena aineena. Nykyisin tähän sitä ei enää kuitenkaan käytetä. Yhdiste absorboi hyvin UV-säteilyä, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää aurinkovoiteissa sekä lisäaineena esimerkiksi maaleissa, vahoissa ja muoveissa. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Phenyl salicylate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.5.2014.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 478. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Phenyl salicylate NLM Viitattu 28.5.2014
  4. a b Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.5.2014
  5. a b Olivier Boullard, Henri Leblanc & Bernard Besson: Salicylic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.5.2014

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]