Kaprolaktoni

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kaprolaktoni
Caprolactone.png
Caprolactone 3D ball.png
Tunnisteet
CAS-numero 502-44-3
IUPAC-nimi Oksepan-2-oni
SMILES C1CCC(=O)OCC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10O2
Moolimassa 114,14 g/mol
Tiheys 1,0761[2] g/cm³
Sulamispiste −1,02 °C[2]
Kiehumispiste 215 °C[2]
Liukoisuus Sekoittuu veteen[3]

Kaprolaktoni (C6H10O2) on rengasrakenteisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa monomeerinä tai muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaprolaktoni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste sekoittuu veteen ja liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaprolaktonia valmistetaan sykloheksanonista Baeyer–Villiger-reaktiolla käyttäen hapettimena peretikkahappoa. Sivutuotteena prosessissa muodostuu etikkahappoa, josta kaprolaktoni erotetaan tislaamalla. Kaprolaktonia voidaan valmistaa myös 1,6-heksaanidiolista.[4][5][6]

Baeyer-Villinger Caprolacton V.1.svg

Kaprolaktonia käytettiin aikaisemmin erityisesti kaprolaktaamin valmistamiseen. Kaprolaktoni reagoi ammoniakin kanssa siirtymämetallikatalyyttien läsnä ollessa 350–425 °C:n lämpötilassa korotetussa paineessa.[5] Muita kaprolaktonista syntetisoitavia yhdisteitä ovat muun muassa silastatiini ja syklopentaanikarboksyylihappo[4]. Kaprolaktonista voidaan valmistaa polyestereitä kuten polykaprolaktonia renkaanavautumispolymeroinnilla.[6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Caprolactone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.10.2014.
  2. a b c d William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3 430. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.10.2014). (englanniksi)
  3. Kaprolaktonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.10.2014
  4. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 210. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. a b Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka & William C. Moran: Caprolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 15.10.2014
  6. a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 2 257–2 258. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)
  7. Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter & Walter Kaminsky: Polyesters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.10.2014