Kakodyylihappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kakodyylihappo
Cacodylic acid.svg
Cacodylic-acid-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-60-5
IUPAC-nimi Dimetyyliarsiinihappo
SMILES C[As](=O)(C)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H7AsO2
Moolimassa 137,996 g/mol
Sulamispiste 199,5 °C[2]
Kiehumispiste > 200 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Kakodyylihappo (C2H7AsO2) on arsiinihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty herbisidinä sekä lääkkeiden ja väriaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kakodyylihappo on huoneenlämpötilassa väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee helposti veteen ja alkoholeihin, mutta ei liukene poolittomiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin. Se on heikko happo ja sen suolat ovat nimeltään kakodylaatteja.[3]

Kakodyylihappo on myrkyllistä eläimille ja kasveille. Sen myrkyllisyys kasveille perustuu adeniininukleotidideaminaasientsyymin toiminnan inhibitioon.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kakodyylihappoa voidaan valmistaa hapettamalla arseenitrioksidin ja kaliumasetaatin välisessä reaktiossa muodostuvaa kakodyylin ja kakodyylioksidin seosta, hapettamalla dimetyyliarsiinia tai metyloimalla metyyliarsonihappoa metyylihalogenidin kuten metyylijodidin avulla.[3][5]

Kakodyylihappoa epäselektiivinen herbisidi ja sitä on käytetty herbisidinä muun muassa puuvillaviljelmillä, puutarhoissa ruohikon uusinnoissa, golfkentillä, koristekasvi-istutuksissa, metsänistutuksissa ja maaperän sterilointiin. Kakodyylihappo oli yhdessä natriumsuolansa natriumkakodylaatin kanssa tärkein ainesosa Vietnamin sodassakin käytetyssä rikkaruohomyrkyssä Agent Bluessa.[3][4][5][6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cacodylic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.6.2015.
  2. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.202. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2015). (englanniksi)
  3. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 778. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. a b Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 1.6.2015
  5. a b Sabina C. Grund, Kunibert Hanusch & Hans Uwe Wolf: Arsenic and Arsenic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 1.6.2015
  6. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 132. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2015). (englanniksi)
  7. William R. Cullen: Is Arsenic an Aphrodisiac?, s. 75. RSCPublishing, 2008. ISBN 978-0854043637. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2015). (englanniksi)