Kakodyylioksidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kakodyylioksidi
Me4As2O.png
Cacodyl-oxide-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 503-80-0
IUPAC-nimi Dimetyyliarsanyylioksi(dimetyyli)arsaani
SMILES C[As](C)O[As](C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H12As2O
Moolimassa 225,976 g/mol
Tiheys 1,486[2] g/cm³
Sulamispiste -25 °C[2]
Kiehumispiste 149-151 °C[2]

Kakodyylioksidi eli tetrametyylidiarsiinioksidi (C4H12As2O) on arseenin organometalliyhdiste. Kakodyylioksidi on yksi ensimmäisiä syntetisoituja organometalliyhdisteitä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa kakodyylioksidi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja paremmin etanoliin tai dietyylieetteriin. Kakodyylioksidilla on erittäin voimakas ja epämiellyttävä valkosipulia muistuttava haju. Yhdiste on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti silmiä ja hengitysteitä ollen muun muassa lakrymaattori eli kyynelvuotoa aiheuttava yhdiste. Kakodyylioksidi voidaan hapettaa kakodyylihapoksi ja se muodostaa eräiden siirtymämetallikompleksien kanssa organometalliyhdisteitä. Se reagoi myös halogeenien ja syanidien kanssa muodostaen halogenoituja ja syanoryhmiä sisältäviä yhdisteitä.[2][3]

Historiaa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran kakodyylioksidia valmisti ranskalainen kemisti Louis Claude Cadet de Gassicourt vuonna 1760 kuumentamalla arseenitrioksidia ja kaliumasetaattia. Näin muodostui seos, joka sisälsi kakodyylioksidin lisäksi myös kakodyyliä ja muita metyloituja arseeniyhdisteitä. Yhdisteen kaavan selvitti Robert Bunsen 1840-luvulla. Bunsen ja Jöns Jacob Berzelius katsoivat kakodyylioksidin olevan niin kutsutun dimetyyliarsiini- eli kakodyyliradikaalin oksidi.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cacodyl oxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.1.2017.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 778. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Dietmar Seyferth: Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen. Organometallics, 2001, 20. vsk, nro 8, s. 1488–1498. Artikkelin verkkoversio Viitattu 7.1.2017. (englanniksi)