Kahtaisioni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sulfamiinihappo toimii kahtaisionina. Kaksisuuntainen nuoli symboloi tasapainoreaktiota.

Kahtaisioni eli zwitterioni eli dipolaarinen ioni on molekyyli, jossa on yksi tai useampi hapan- ja emäksinen ryhmä. Näistä ryhmistä vähintään kaksi tai useampi on sähköisesti varautunut siten, että molekyylin kokonaisvaraus on nolla.[1] Liuoksessa kahtaisionisuuteen pystyvät molekyylit esiintyvät kahtaisioneina ainoastaan isoelektrisessä pisteessään, eli tietyssä pH-arvossa.[2]

Kahtaisioniset aineet ovat amfoteerisiä (toimivat happoina ja emäksinä) ja jos liuoksen pH menee yli tai alle isoelektrisen pisteen pH:n, alkaa liuoksessa esiintymään merkittävissä määrin myös negatiivisesti tai positiivisesti varautuneita molekyylejä, joiden kokonaisvaraus ei siis ole nolla.

Happoryhmä saa varauksen luovuttamalla protonin (H+) ja emäsryhmä vastaanottamalla H+. Protonin luovutuksen ja vastaanoton voidaan ajatella tapahtuvan molekyylin sisällä ja siksi kahtaisioneita kutsutaan joskus nimellä sisäinen suola.[1] Protonien siirto ei usein kuitenkaan tapahdu oikeasti suoraan molekyylin sisällä, vaan liuottimen kautta (liuotin luovuttaa ja vastaanottaa H+).

Glysiini toimii kahtaisionina.

Kahtaisioneja ovat esimerkiksi aminohapot. Näissä on aina happoryhmänä toimiva karboksyylihapporyhmä (–COOH) ja emäsryhmänä toimiva amiiniryhmä (–NH2).[3] Glysiini (kuvassa) on kahtaisioninen[4] ja on pH:ltaan neutraalissa liuoksessa lähinnä kahtaisionimuodossa.[5]

Termi zwitterioni tulee saksankielestä: zwitter tarkoittaa hermafrodiittia tai hybridiä.[6][3]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b International Union of Pure and Applied Chemistry: zwitterionic compounds/zwitterions goldbook.iupac.org. doi:/10.1351/goldbook.Z06752. Viitattu 14.3.2018.
  2. Campbell, Mary K.: Biochemistry, s. 54. Australia: Thomson/Brooks/Cole, 2009. OCLC: 191767694. ISBN 0495390410.
  3. a b amino acid Encyclopedia Britannica. Arkistoitu 21.7.2018. Viitattu 14.3.2018.
  4. P. G. Jönsson, Å ;. Kvick: Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine. Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry, 15.6.1972, 28. vsk, nro 6, s. 1827–1833. doi:10.1107/s0567740872005096. ISSN 0567-7408. Artikkelin verkkoversio.
  5. The Amino Acids chemed.chem.purdue.edu. Arkistoitu 11.2.2017. Viitattu 14.3.2018.
  6. Eni Generalic, Faculty of Chemistry and Technology, Split, Croatia: Zwitterion glossary.periodni.com. Arkistoitu 6.7.2017. Viitattu 14.3.2018.