Kahtaisioni

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sulfamiinihappo toimii kahtaisionina. Kaksisuuntainen nuoli symboloi tasapainoreaktiota.
Glysiini toimii kahtaisionina.

Kahtaisioni (myös zwitterioni tai dipolaarinen ioni) on molekyyli, jossa on yksi tai useampi happoryhmä ja emäsryhmä. Näistä vähintään kaksi tai useampi ryhmä on varautunut siten, että molekyylin kokonaisvaraus on nolla.[1] Molekyyli esiintyy kahtaisionina ainoastaan isoelektrisessä pisteessään, eli tietyssä pH-arvossa.[2] Kahtaisioniset aineet ovat amfoteerisiä (toimivat happoina ja emäksinä) ja jos liuoksen pH menee yli tai alle isoelektrisen pisteen pH:n, alkaa liuoksessa esiintymään merkittävissä määrin myös negatiivisesti tai postiviisesti varautuneita molekyylejä.

Happoryhmä saa varauksen luovuttamalla protonin (H+) ja emäsryhmä luovuttamalla H+. Protonin luovutuksen ja vastaanoton voidaan ajatella tapahtuvan molekyylin sisällä ja siksi kahtaisioneita kutsutaan joskus nimellä sisäinen suola.[1] Protonien siirto ei usein kuitenkaan tapahdu oikeasti suoraan molekyylin sisällä, vaan liuottimen kautta (liuotin luovuttaa ja vastaanottaa H+).

Tyypillisiä kahtaisioneja ovat aminohapot, joissa on aina sekä happoryhmänä toimiva karboksyylihapporyhmä (–COOH), että emäsryhmänä toimiva primäärinen amiiniryhmä (–NH2).[3] Glysiini (kuvassa) on kahtaisioninen[4] ja on pH:ltaan neutraalissa liuoksessa lähinnä kahtaisionimuodossa.[5]

Termi zwitterioni tulee saksankielestä: zwitter tarkoittaa hermafrodiittia tai hybridiä.[6][3]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b International Union of Pure and Applied Chemistry: IUPAC Gold Book - zwitterionic compounds/zwitterions goldbook.iupac.org. Viitattu 14.3.2018. (englanniksi)
  2. Campbell, Mary K.: Biochemistry, s. 54. Australia: Thomson/Brooks/Cole, 2009. 191767694. ISBN 0495390410. Teoksen verkkoversio.
  3. a b amino acid | Definition, Structure, & Facts Encyclopedia Britannica. Viitattu 14.3.2018. (englanniksi)
  4. P. G. Jönsson, Å ;. Kvick: Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine. Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry, 15.6.1972, nro 6, s. 1827–1833. doi:10.1107/s0567740872005096. ISSN 0567-7408. Artikkelin verkkoversio. en
  5. The Amino Acids chemed.chem.purdue.edu. Arkistoitu 11.2.2017. Viitattu 14.3.2018.
  6. Eni Generalic, Faculty of Chemistry and Technology, Split, Croatia: Zwitterion @ Chemistry Dictionary & Glossary glossary.periodni.com. Arkistoitu 6.7.2017. Viitattu 14.3.2018. (englanniksi)