Jodoformi

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Jodoformi
Triiodomethane (iodoform).jpg
Iodoform.svg
Tunnisteet
CAS-numero 75-47-8
IUPAC-nimi Trijodimetaani
SMILES C(I)(I)I[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava CHI3
Moolimassa 393,718 g/mol
Tiheys 4,008[2] g/cm³
Sulamispiste 123 °C[2]
Kiehumispiste 218 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,1 g/l (20 °C)[3]

Jodoformi eli trijodimetaani (CHI3) on halogenoituihin alkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä sekä antiseptisenä aineena lääketieteessä ja eläinlääketieteessä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Jodoformi on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta ja sillä on tunnusomainen epämiellyttävä haju. Yhdiste liukenee vain hyvin niukasti veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, etikkahappoon, kloroformiin ja bentseeniin. Jodoformi hajoaa valon vaikutuksesta. Voimakkaasti kuumennettaessa jodofomi hajoaa, jolloin muodostuu muun muassa jodia.[2][3][4][5][6][7]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Jodoformia voidaan valmistaa emäksisissä olosuhteissa asetonista, kaliumjodidista ja natriumhypokloriitista tai etanolista ja jodista emäksisissä olosuhteissa. Myös eräät muut ketonit ja alkoholit reagoivat muodostaen jodoformia. Tämä reaktio tunnetaan myös jodoformireaktiona. Nykyään teollisesti jodoformia valmistetaan kuitenkin pääasiassa elektrolysoimalla jodidien laimeita etanoli- tai asetoniliuoksia.[2][3][4][5][6]

Iodoform synthesis.svg

Jodoformia voidaan käyttää haavojen hoidossa antibakteerisena aineena. Sitä voidaan myös käyttää viisaudenhampaiden poiston jälkeen ehkäisemään alveoliittia[8]. Jodoformia voidaan myös käyttää kumien vulkanoinnissa.[2][3][4][5][6] Orgaanisen kemian synteeseissä jodoformia käytetään jodi- ja dijodikarbeenien lähtöaineena, trijodimetyyliryhmien liittämiseen alkeeneihin radikaaliadditiolla, hiiliradikaalien sammuttamiseen ja jodialkeenien muodostamiseen aldehydeistä[7].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Iodoform – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.2.2017.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 64. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Armin Lauterbach & Gustavo Uber :Iodine and Iodine Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 16.2.2017
  4. a b c Phyllis A. Lyday & Tatsuo Kaiho: Iodine and Iodine Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 16.2.2017
  5. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 863. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 543. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  7. a b David Crich, Milan Bruncko, Jarmila Brunckova, Xiaoling Lu & Robert S. Coleman: Iodoform, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.2.2017
  8. Viisaudenhammas Käypä hoito-suositus. 18.8.2014. Viitattu 16.2.2017.