Isopropyylikloridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Isopropyylikloridi
Isopropyl chloride.pngIsopropylChloride.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-29-6
IUPAC-nimi 2-klooripropaani
SMILES CC(C)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H7Cl
Moolimassa 78,536 g/mol
Tiheys 0,862[2] g/cm³
Sulamispiste -117,2 °C[2]
Kiehumispiste 35,7 °C [2]
Liukoisuus 3,1 g/l (20 °C)[3]

Isopropyylikloridi eli 2-klooripropaani (C3H7Cl) on kloorattu alkaani. Yhdistettä käytetään liuottimena ja valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä orgaanisella synteesillä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa isopropyylikloridi on väritön neste. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin. Isopropyylikloridille tapahtuu varsinkin eräiden metalli-ionien läsnäollessa helposti dehydrohalogenoitumista, jolloin muodostuu propeenia. Se reagoi kuumennettaessa muun muassa hydroksidi-ionin ja amiinien kanssa nukleofiilisella substituutiolla.[4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isopropyylikloridia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Vetykloridi reagoi propeenin kanssa katalyytin, kuten alumiinikloridin, alumiinioksidin, kadmiumkloridin tai eräiden telluuriyhdisteiden läsnäollessa. Sitä voidaan syntetisoida myös isopropanolin ja vetykloridin välisellä reaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat sinkkikloridi ja telluuriyhdisteet.[4][5]

Isopropyylikloridia käytetään pääasiassa liuottimena teollisuudessa, mutta sitä voidaan käyttää myös valmistettaessa isopropyyliryhmän sisältäviä yhdisteitä.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-Chloropropane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.2.2014.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 57. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 2-Chloropropane NLM Viitattu 21.2.2014
  4. a b c Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 21.2.2014
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 218. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.2.2014). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.