Isepamisiini
| |
Isepamisiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S)-3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminometyyli)-3,4,5-trihydroksioksan-2-yyli]oksi-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroksi-5-metyyli-4-(metyyliamino)oksan-2-yyli]oksi-3-hydroksisykloheksyyli]-2-hydroksipropanamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H43N5O12 |
| Moolimassa | 569,614 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 3,5-6,3 %[1] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 2-3 tuntia[1] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi |
Isepamisiini (C22H43N5O12) on aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina. Isepamiini kuuluu WHO:n erityisen tärkeiden antibioottien luetteloon[2].
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Isepamisiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden aminoglykosidien tavoin bakteerien proteiinisynteesin estoon, koska se sitoutuu bakteerien ribosomin 30S-alayksikköön estäen sen toiminnan. Lääkeaine tehoaa erityisesti moniin gramnegatiivisiin bakteereihin, kuten enterobakteereihin ja grampositiivisista bakteereista stafylokokkeihin mukaan lukien eräät MRSA-kannat. Isepamisiini annostellaan ruiskeena suoneen. Isepamisiinia käytetään vakavien gramnegatiivisten bakteerien aiheuttamien infektioiden kuten verenmyrkytyksen, hengitystieinfektioiden, muutoin vaikeasti hoidettavien virtsatulehduksien sekä ihotulehduksien hoitoon.[1][3][4]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Isepamisiinin haittavaikutukset ovat samankaltaisia amikasiinin ja muiden samankaltaisten aminoglykosidiantibioottien kanssa haittavaikutusten kanssa. Se voi aiheuttaa kuulohermon vaurioita ja olla myrkyllistä munuaisille. Haittavaikutukset saattavat kuitenkin olla muita aminoglykosideja harvinaisempia.[1][4]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Isepamisiini on gentamisiini B:n puolisynteettinen johdannainen.[4] Yhdistettä valmistetaan gentamisiini B:n ja N-[(S)-bentsyylioksikarbonyyliamino-2-hydrokksipropionyyli]meripihkaimidin välisellä reaktiolla. Muodostuvan tuotteen vedytys palladiumin toimiessa katalyyttinä.[5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1039-1043. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.1.2021). (englanniksi)
- ↑ Critically important antimicrobials for human medicine, 6th revision 2019. WHO. Viitattu 27.1.2021. (englanniksi)
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 156. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 27.1.2021). (englanniksi)
- ↑ a b c Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. Georg Thieme Verlag, 2009. ISBN 9783135584058. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.1.2021). (englanniksi)