Hydratsobentseeni
| Hydratsobentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-difenyylihydratsiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)NNC2=CC=CC=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H12N2 |
| Moolimassa | 184,236 g/mol |
| Sulamispiste | 131 °C[2] |
| Tiheys | 1,158 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,221 g/l (25 °C)[3] |
Hydratsobentseeni eli 1,2-difenyylihydratsiini (C12H12N2) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa väriaineiden ja lääkkeiden valmistamiseen.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa hydratsobentseeni on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se on veteen ja bentseeniin niukkaliukoista, mutta liukenee paremmin etanoliin. Yhdiste hapettuu helposti atsobentseeniksi.[2] Hydratsobentseeni on myrkyllistä maksalle ja se on hyvin todennäköisesti karsinogeeninen yhdiste.[4][5]
Kuumennettaessa hydratsobentseeniä se reagoi toisiintumisreaktioihin kuuluvalla bentsidiinitoisiintumisella. Reaktiossa muodostuu pääasiassa bentsidiiniä, mutta lisäksi muodostuu muun muassa o- ja p-semidiiniä sekä difenyliiniä.[6][7][8]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Hydratsobentseeniä valmistetaan pelkistämällä nitrobentseeniä sinkillä emäksisissä olosuhteissa. Pelkistimenä voidaan käyttää myös rautaa tai pelkistys voidaan suorittaa elektrolyyttisesti.[2][6][7][8][9]
Hydratsobentseeniä käytetään pääasiassa bentsidiinin valmistamiseen.[2][7][5] Lisäksi siitä voidaan valmistaa eräitä lääkkeitä kuten fenyylibutatsonia ja sulfiinipyratsonia.[5][9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1,2-Diphenylhydrazine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.12.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 701. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Hydrazobenzene NLM Viitattu 1.12.2015
- ↑ Hydratsobentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.12.2015
- ↑ a b c Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 284. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.12.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Anthony R. Cartolano & Gamini A. Vedage: Amines by Reduction, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 1.12.2015
- ↑ a b c Hans Schwenecke & Dieter Mayer: Benzidine and Benzidine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.12.2015
- ↑ a b Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 21-22. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.12.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 595. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1,2-Diphenylhydrazine (englanniksi)
- ChemBlink: 1,2-Diphenylhydrazine (englanniksi)