Sulfiinipyratsoni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sulfiinipyratsoni
Sulfiinipyratsoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-[2-(bentseenisulfinyyli)etyyli]-1,2-difenyylipyratsolidiini-3,5-dioni
Tunnisteet
CAS-numero 57-96-5
ATC-koodi M04AB02
PubChem 5342
DrugBank DB01138
Kemialliset tiedot
Kaava C23H20N2O3S 
Moolimassa 404,48
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 130–133 °C (266–271 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 100 % [2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 2,5-3,5 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, intravenoosi

Sulfiinipyratsoni (C23H20SN2O3) on pyratsolidiinidioneihin ja sulfoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kihdin hoidossa virtsahapon eritystä lisäävänä lääkeaineena, mutta se ei ole käytössä Suomessa[3][4].

Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa sulfiinipyratsoni on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja liukenee helpommin orgaanisiin liuottimiin alkoholiin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Sulfiinipyratsoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sillä on d- ja l-isomeerit.[1] Sulfiinipyratsoni on vahvasti hapan yhdiste[5].

Sulfiinipyratsoni estää virtsahapon takaisinimeytymistä munuaisissa ja täten lisää virtsahapon eritystä elimistöstä. Yhdiste myös estää eräiden muiden orgaanisten happojen erittymistä.[2][5][6] Sulfiinipyratsonin urikosuurinen vaikutus on usein käytettyä probenesidia tehokkaampi[2][4]. Sulfiinipyratsoni metaboloituu eläimillä maksassa. Aineenvaihduntatuotteina muodostuu muun muassa sulfoni-, sulfidi- ja p-hydroksisulfidijohdannaisia. Eräillä näistä ja sulfiinipyratsonilla on verihiutaleiden aggregaatiota estävä vaikutus johtuen yhdisteen kyvystä inhiboida syklo-oksigenaasientsyymejä. Sulfiinipyratsonilla ei kuitenkaan ole tulehdusta tai kipua lieventäviä ominaisuuksia.[2][5]

Sulfiinipyratsonin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla ruuansulatuskanavan ärsytys, huonovointisuus ja harvinaisempina allerginen ihottuma ja veriarvojen muutokset.[5][6] Sulfiinipyratsoni voi voimistaa eräiden sulfonamidien kuten sulfadiatsiinin ja sulfisoksatsolin vaikutusta[6].

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfiinipyratsonin synteesin lähtöaineina ovat hydratsobentseeni ja 2-(2-fenyylitioetyyli)malonihapon dietyyliesteri, jotka kondensoituvat muodostaen pyratsolidiinidionijohdannaisen. Tämä välituote hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfiinipyratsoniksi.[7]

Sulfinpyrazone synthesis 01.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1530. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d e David S. Newcombe: Gout, s. 325. Springer, 2012. ISBN 978-1-4471-4264-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)
  3. Erkki Elonen: 46. Kihtilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 5.5.2014.
  4. a b Heikki Isomäki: Kihti. Duodecim, 2001, 117. vsk, nro 18, s. 1843-1847. Artikkelin verkkoversio Viitattu 5.5.2014.
  5. a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 614, 762. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)
  6. a b c Larry J. Silverman & Thomas D. Palella: Gout Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.5.2014
  7. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 41. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)