Heksametyylifosforiamidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Heksametyylifosforiamidi
HMPA-2D-skeletal.png
Hexamethylphosphoramide-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 680-31-9
IUPAC-nimi N-[bis(dimetyyliamino)fosforyyli]-N-metyylimetanamiini
SMILES CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H18PN3O
Moolimassa 179,204 g/mol
Tiheys 1,025[2] g/cm³
Sulamispiste 7,2 °C[2]
Kiehumispiste 232 °C[3]
Liukoisuus Liukenee hyvin veteen

Heksametyylifosforiamidi eli HMPA (C6H18PN3O) on fosforihapon amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään pääasiassa liuottimena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksametyylifosforiamidi on huoneenlämpötilassa kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja sekä poolisiin että poolittomiin orgaanisiin liuottimiin. Heksametyylifosforiamidi on vahvasti poolinen ja sen vesiliuos on emäksinen. Se on melko vahva Lewis-emäs ja muodostaa komplekseja useiden metallikationien kanssa.[2][4] Yhdisteen liuotinominaisuudet ovat hyvät ja verrattavissa dimetyylisulfoksidin ja dimetyyliformamidin ominaisuuksiin. Heksametyylifosforiamidi on aproottinen liuotin.[4]

Heksametyylifosforiamidin akuutti toksisuus on ihmiselle alhainen. Aineen on todettu kuitenkin aiheuttavan kasvaimia linnuille ja rotille, joten se luokitellaan mahdollisesti syöpää aiheuttavaksi kemikaaliksi.[2][3][5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksametyylifosforiamidia käytetään liuottimena polymeerien valmistuksessa ja se toimii myös polymerisoitumiskatalyyttinä. Sitä käytetään UV-säteilyltä suojaavana lisäaineena polyvinyyli- ja polyolefiinihartseissa ja lämmönkestävyyttä parantavana lisäaineena polystyreenissä.[5] Käytettäessä heksametyylifosforiamidia liuottimena monen reaktion nopeus kasvaa ja tämä johtuu useein yhdisteen kyvystä kelatoida metalli-ioneja. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat hyönteisten hävittäminen kemiallisen sterilisoinnin avulla, jäätymisenestoaineena ja antistaattisena aineena.[4][2][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Hempa – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.3.2014.
  2. a b c d e Robert R. Dykstra: Hexamethylphosphoric Triamide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 25.3.2014
  3. a b Heksametyylifosforiamidin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 25.3.2014
  4. a b c Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.3.2014
  5. a b c Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 379-380. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2014). (englanniksi)
  6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 203. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2014). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.