Heksametyylidisilaani

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Heksametyylidisilaani
Hexamethyldisilane.svg
Hexamethyldisilane-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 1450-14-2
IUPAC-nimi Trimetyyli(trimetyylisilyyli)silaani
SMILES C[Si](C)(C)[Si](C)(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H18Si2
Moolimassa 146,384 g/mol
Tiheys 0,723 g/cm³
Sulamispiste 12,5–14 °C[2]
Kiehumispiste 112,5 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Heksametyylidisilaani (C6H18Si2) on organopiiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden piiyhdisteiden valmistamiseen ja pelkistimenä orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa heksametyylidisilaani on väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][3] Fluoridi-ionien läsnä ollessa heksametyylidisilaani hajoaa trimetyylisilaanianioniksi. Tämä anioni on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilien esimerkiksi karbonyyliyhdisteiden ja organohalogeenien kanssa[3].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksametyylidisilaania valmistetaan niin kutsutulla Wurtz-reaktiolla trimetyylisilyylikloridista ja natriumista. Toinen vaihtoehto on trimetyylisilyylikloridin elektrolyysi.[2][4] Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita organopiiyhdisteitä, esimerkiksi trimetyylisilyylijodidia, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteesin lähtöaineita. Lisäksi sitä voidaan käyttää pelkistimenä.[3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Hexamethyldisilane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.5.2018. (englanniksi)
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 787. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis, s. 278-284. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-63613-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.5.2018). (englanniksi)
  4. a b Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.5.2018
  5. Peter G. Pape: Silylating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2017. Viitattu 7.5.2018