Galakturonihappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Galakturonihappo
Galacturonic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 685-73-4
IUPAC-nimi (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-oksoheksaanihappo
SMILES C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10O7
Moolimassa 194,14 g/mol
Sulamispiste 159 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Galakturonihappo (C6H10O7) on uronihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja galaktoosin hapetustuote. Yhdistettä voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa[2].

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Galakturonihappoa esiintyy erityisesti marjojen ja hedelmien sisältämässä pektiinissä, joka on pääasiassa polygalakturonihappoa, johon saattaa olla liittyneenä myös muita monosakkarideja kuten galakturonihapon metyyliesteriä ja ramnoosia. Pektiini hydrolysoituu happamissa olosuhteissa galakturonihapoksi.[2][3][4][5] Pektiinissä galakturonihappo on pääasiassa rengasrakenteisena α-pyranoosina. Kasvit biosyntetisoivat pektiiniä UDP-galakturonihaposta.[4][5]

Galakturonihappoa esiintyy pektiinin lisäksi myös muissa kasvimateriaaleissa. Esimerkiksi β-pyranoosina sitä esiintyy hemiselluloosaa muodostavissa ksylaaneissa, galaktaaneissa ja glukaaneissa[6] ja eräissä kasvikumeissa kuten tragakanttikumissa ja karaijakumissa[3].

Galakturonihappo liukenee hyvin veteen ja pieniä määriä kuumiin alkoholeihin. Polaarittomiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin se ei liukene.[7] Galakturonihapon ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +50,9 °[2].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. D-galacturonic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.8.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 978. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b Alphons C. J. Voragen, Claus Rolin, Beinta U. Marr, Ian Challen, Abdelwahab Riad, Rachid Lebbar & Svein Halvor Knutsen: Polysaccharides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 19.8.2014
  4. a b Nirmal Sinha,Jiwan Sidhu,Jozsef Barta,James Wu,M.Pilar Cano: Handbook of Fruits and Fruit Processing, s. 232. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118352557. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.8.2014). (englanniksi)
  5. a b Florence Gleason,Raymond Chollet: Plant Biochemistry, s. 57-58. Jones & Bartlett, 2011. ISBN 978-0763764012. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.8.2014). (englanniksi)
  6. Norman S. Thompson: Hemicellulose, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.8.2014
  7. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 735. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]