Fluometuroni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fluometuroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,1-dimetyyli-3-[3-(trifluorimetyyli)fenyyli]urea
CAS-numero 2164-17-2
PubChem CID 16562
SMILES CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H11N2OF3
Moolimassa 232,208 g/mol
Sulamispiste 163-164 °C[2]
Tiheys 1,39 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 0,11 g/l (25 °C)[3]

Fluometuroni (C10H11N2OF3) on ureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa herbisidinä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fluometuroni on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen vain hyvin niukasti, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, isopropanoliin, asetoniin, dimetyyliformamidiin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin.[2][4] Yhdiste estää kasvien fotosynteesiä, erityisesti fotosynteesin elektroninsiirtoketjua, sekä karotenoidien biosynteesiin tarvittavia fytoeenidesaturaasientsyymejä. Aine imeytyy kasveihin juurien ja lehtien välityksellä.[3][5][6] Nisäkkäille fluometuroni ei ole erityisen myrkyllistä, mutta ärsyttää silmiä, hengitysteitä ja ihoa sekä voi aiheuttaa allergisen reaktion[6].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fluometuronia voidaan valmistaa m-trifluorimetyylifenyyli-sisosyanaatin ja dimetyyliamiinin välisellä reaktiolla[5][4] tai m-aminobentsotrifluoridin ja dimetyylikarbomoyylikloridin välisellä reaktiolla[7].

Fluometuronia voidaan käyttää selektiivisenä rikkaruohomyrkkynä muun muassa puuvilla-, sokeriruoko- ja soijapapuviljelmillä. Yhdistettä käytetään joko liuoksena tai pulverina.[2][3][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Fluometuron – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.1.2016.
  2. a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.1.2016
  3. a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 732. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.1.2016). (englanniksi)
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 704. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 22.1.2016
  6. a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 213. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.1.2016). (englanniksi)
  7. Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 535. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]