Fenetyylibromidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fenetyylibromidi
2-Phenylethylbromide Structural Formula V1.svg
Tunnisteet
CAS-numero 103-63-9
IUPAC-nimi 2-bromietyylibentseeni
SMILES C1=CC=C(C=C1)CCBr[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H9Br
Moolimassa 185,052 g/mol
Tiheys 1,36[2] g/cm³
Sulamispiste -56 °C[2]
Kiehumispiste 220 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Fenetyylibromidi eli 2-fenyylietyylibromidi (C8H9Br) on bromattuihin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenetyylibromidi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai vaaleankeltaista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2]

Fenetyylibromidia voidaan syntetisoida bromaamalla fenetyylialkoholia[2] tai bromaamalla styreeniä peroksidien toimiessa radikaali-initiaattoreina, jolloin muodostuva bentsyylinen radikaali vastaanottaa vetybromidilta protonin abstraktioreaktiolla ja muodostuu fenetyylibromidia[3].

Fenetyylibromidia käytetään muun muassa lääkeaineiden synteeseissä. Yhdisteen reagoidessa hydratsiinin kanssa muodostuu feneltsiiniä[2] ja reaktiossa 4-piperidonin kanssa muodostuu fentanyylin synteesin väliavaihetta N-fenyylietyyli-4-piperidonia[4].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. (2-Bromoethyl)benzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.11.2015.
  2. a b c d e f Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 853. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  3. Malcolm Sainsbury: Aromatic Chemistry, s. 33-34. Oxford University Press, 1992. ISBN 978-0-19-855674-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2015). (englanniksi)
  4. Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 289. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2015). (englanniksi)