Etyylilitium
| Etyylilitium | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | [Li+].C[CH2-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H5Li |
| Moolimassa | 36,001 g/mol |
| Sulamispiste | 95 °C (sublimoituu) [2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Etyylilitium (C2H5Li) on litiumin organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä ja polymeraatioreaktioiden initiaattorina.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa etyylilitium on värittömiä suomumaisia kiteitä. Yhdiste reagoi voimakkaasti joutuessaan kosketuksiin veden ja ilman hapen kanssa ja voi olla pyroforista. Etyylilitium liukenee useisiin hiilivetyihin esimerkiksi bentseeniin ja eettereihin kuten dietyylieetteriin ja tetrahydrofuraaniin ruskeahkoksi liuokseksi. Kuumennettaessa sulamispisteeseensä etyylilitium hajoaa osittain eteeniksi ja litiumhydridiksi. Muiden organolitiumyhdisteiden tavoin etyylilitium on hyvin voimakkaasti emäksistä.[2][3]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Ensimmäisen kerran etyylilitiumia valmistivat W. Schlenck ja J. Holtz vuonna 1917[4]. Etyylilitiumia voidaan valmistaa etyylihalogenideista kuten bromietaanista ja metallisesta litiumista[3] tai transmetallaatioreaktiolla litiumista ja dietyylielohopeasta[3]. Yhdiste myydään tyypillisesti bentseeniliuoksena, jossa etyylilitiumin konsentraatio on 1 mol/l.[2][3]
Etyylilitium reagoi muiden organolitiumyhdisteiden tapaan karbonyyliyhdisteiden kanssa nukleofiilisella additioreaktiolla. Toisin kuin Grignard-reagensseihin kuuluva etyylimagnesiumbromidi, etyylilitium muodostaa ketonien kanssa reagoidessaan ainoastaan additiotuotteena muodostuvan tertiäärisen alkoholin eikä pelkistä ketonia sekundääriseksi alkoholiksi.[3][5]
Etyylilitiumia käytetään myös muiden organometalliyhdisteiden esimerkiksi organokupariyhdisteiden ja fluorenyylilitiumin valmistukseen fluoreenista, yhdessä fenyylialleenin kanssa alkyynien valmistamiseen, emäksenä 2-bromifuraanin valmistuksessa ja katalyyttinä yhdessä tetrametyylietyleenidiamiini kanssa alkyloitaessa amiineja alkeeneilla.[3][4] Etyylilitumia voidaan käyttää myös esimerkiksi polystyreenin valmistuksessa radikaali-initiaattorina[6][7].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Ethyllithium – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.3.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 796. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d e f K. Sinclair Whitaker & D. Todd Whitaker: Ethyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 31.3.2016
- ↑ a b Michael B Smith: Organic Synthesis, s. 671–672. Academic Press, 2011. ISBN 9781890661403. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.3.2016). (englanniksi)
- ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 642. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)
- ↑ Roderic P. Quirk & Victor M. Monroy: Initiators, Anionic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 31.3.2016
- ↑ Enrique Saldivar-Guerra,Eduardo Vivaldo-Lima: Handbook of Polymer Synthesis, Characterization, and Processing, s. 223. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-48077-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.3.2016). (englanniksi)