Etyylibromiasetaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Etyylibromiasetaatti
Ethyl-bromoacetate-2D-skeletal.pngEthyl-bromoacetate-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 105-36-2
IUPAC-nimi Etyyli-2-bromiasetaatti
SMILES CCOC(=O)CBr [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H7BrO2
Moolimassa 166,996 g/mol
Tiheys 1,506 g/cm3[2] g/cm³
Kiehumispiste 168-169°C[2]

Etyylibromiasetaatti (C4H7BrO2) on etanolin ja bromietikkahapon esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja kyynelkaasuna.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa etyylibromiasetaatti on kirkasta tai kellertävää nestettä, joka hyörystyy melko helposti. Yhdiste liukenee huonosti veteen ja hajoaa hitaasti veden vaikutuksesta. Paremmin etyylibromiasetaatti liukenee etanoliin tai dietyylieetteriin.[2] Yhdistettä voidaan valmistaa etikkahaposta kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa etikkahappo bromataan, jolloin muodostuu bromietikkahappoa. Bromietikkahappo esteröidään etanolin kanssa väkevän rikkihapon toimiessa katalyyttinä, jolloin tuotteeksi muodostuu etyylibromiasetaattia.[3]

Etyylibromiasetaatti on myrkyllistä ja ärsyttävää[2], minkä vuoksi sitä on käytetty kyynelkaasuna. ensimmäisessä maailmansodassa ranskalaiset käyttivät etyylibromiasetaattia taistelukaasuna saksalaisia vastaan.[4][5]

Etyylibromiasetaattia käytetään eräiden lääkeaineiden, kuten karbokromeenin, mibefradiilin ja sulindaakin valmistamiseen.[6] Orgaanisessa synteesissä etyylibromiasetaattia käytetään erityisesti niin kutsutussa Reformatski-reaktiossa, jossa etyylibromiasetaatti reagoi sinkkimetallin kanssa muodostaen sinkkienolaatin, joka voi reagoida karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen β-hydroksiestereitä[7]. Etyylibromiasetaatti reagoi myös trifenyylifosfiinin kanssa, jolloin muodostuvaa tuotetta käytetään Wittig-reaktioissa esimerkiksi etyylikinnamaatin valmistamiseen.[8]

EsterStabilisedWittigScheme.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Ethyl bromoacetate – Substance summary NCBI. Viitattu 11. joulukuuta 2012.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 356. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Samuel Natelson &Sidney Gottfried: Ethyl bromoacetate. Organic Syntheses, 1955, 3. vsk, nro 381. Artikkelin verkkoversio Viitattu 11.12.2012. (englanniksi)
  4. DW Criswell, FL McClure, R Schaefer & KR Brower: War gases as olfactory probes. Science, 1980, 210. vsk, nro 4468, s. 425-426. Artikkelin verkkoversio Viitattu 11.12.2012. (englanniksi)
  5. Anil K De: Environmental Chemistry, s. 114. New Age International, 2003. ISBN 978-81-224-2617-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2012). (englanniksi)
  6. David Ioffe & Ron Frim: Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 11.12.2012
  7. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 709. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
  8. P.S. Kalsi: Stereohemistry, s. 511. New Age International, 2005. ISBN 978-81-224-2356-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.12.2012). (englanniksi)