Etyylikinnamaatti
| Etyylikinnamaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyli-(E)-3-fenyyliprop-2-enoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H12O2 |
| Moolimassa | 176,206 g/mol |
| Sulamispiste | 12 °C[2] |
| Kiehumispiste | 271,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,049 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,178 g/l (25 °C)[3] |
Etyylikinnamaatti tai etyylisinnamaatti (C11H12O2) on kanelihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään sen hyvän tuoksun vuoksi hajusteissa ja aromiaineena.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa etyylikinnamaatti on kirkasta nestettä, jolla on kanelin ja mansikan kaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Etyylikinnamaattia esiintyy eräiden inkiväärilajien eteerisissä öljyissä.[2][4]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Etyylikinnamaattia voidaan valmistaa esteröimällä kanelihappoa ja etanolia rikkihapon toimiessa katalyyttinä. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on Claisen-kondensaation mukaisesti bentsaldehydistä ja etyyliasetaatista natriumasetaatin toimiessa emäksenä.[2][4]
Etyylikinnamaatin hyvän tuoksun vuoksi sitä käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineena.[2][5] Yhdisteestä voidaan valmistaa myös muita hajuste- ja aromiaineita. Esimerkiksi m-klooriperbentsoehapon kanssa etyylikinnamaatti reagoi muodostaen etyyli-3-fenyyliglysidaattia[6].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Ethyl cinnamate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.2.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 414–415. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Ethyl cinnamate NLM Viitattu 2.2.2014
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 228. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.2.2014). (englanniksi)
- ↑ Christopher G. Morris: Academic Press dictionary of science and technology, s. 775. Academic Press, 1992. ISBN 978-0-12-200400-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.2.2014). (englanniksi)
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg:Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 2.2.2014
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ethyl cinnamate (englanniksi)
- Yeast Metabolome Database (YMDB): Ethylcinnamate (englanniksi)
- ChemBlink: Ethyl cinnamate (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo etyylikinnamaattia sisältävistä kasveista (englanniksi)