Etyleenisulfidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Etyleenisulfidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Tiiraani
CAS-numero 420-12-2
PubChem CID 9865
SMILES C1CS1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H4S
Moolimassa 60,122 g/mol
Sulamispiste -109 °C[1]
Kiehumispiste 55-56 °C[2]
Tiheys 1,013 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Liukenee hieman veteen

Etyleenisulfidi (C2H4S) eli tiiraani on episulfideihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa etyleenisulfidi on väritöntä tai kellertävää nestettä ja sillä on epämiellyttävä haju. Yhdiste liukenee vähäisissä määrin veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin. Aine on reaktiivista ja polymeroitumisen estämiseksi sen joukkoon listätään tioleja stabilisaattoreiksi. Etyleenisulfidi reagoi useiden nukleofiilien kanssa, jolloin sen rengasrakenne avautuu. Etyleenisulfidi on myrkyllistä.[2][3][4]

Tavanomaisin tapa valmistaa etyleenisulfidia on etyleenioksidin reaktio kaliumtiosyanaatin tai tiourean kanssa. Etyleenioksidin sijaan voidaan käyttää myös etyleenikarbonaattia.[2][3][4]

Etyleenisulfidia käytetään esimerkiksi 2-merkaptoetyyliamiinien, kumikemikaalien ja maatalouskemikaalien valmistamiseen.[2][3]

  1. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–510. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.10.2021). (englanniksi)
  2. a b c d Gunars Zelčans, Jacquelyn Gervay-Hague & Ivy Maulie: Ethylene Sulfide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2010. Teoksen verkkoversio Viitattu 18.10.2021.
  3. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 390. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. a b Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap: The Chemistry of Heterocycles, s. 57-60. Elsevier, 2019. ISBN 978-0-08-201033-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.10.2021). (englanniksi)