Dipikryyliamiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dipikryyliamiini
Hexanitrodiphenylamine.svg
Hexanitrodiphenylamine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 131-73-7
IUPAC-nimi 2,4,6-trinitro-N-(2,4,6-trinitrofenyyli)aniliini
SMILES C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])NC2=C(C=C(C=C2[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H5N7O12
Moolimassa 439,23 g/mol
Tiheys 1,653[2] g/cm³
Sulamispiste 243,5-244,5 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Dipikryyliamiini eli heksanitrodifenyyliamiini, heksiitti tai heksiili (C12H5N7O12) on difenyyliamiinin nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty apuräjähteenä muun muassa toisessa maailmansodassa ja nykyään sitä käytetään reagenssina analyyttisessä kemiassa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa dipikryyliamiini on keltaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, etanoliin tai dietyylieetteriin, mutta hieman asetoniin ja kloroformiin sekä väkevään etikkahappoin, typpihappoon ja happaman luonteensa vuoksi emäsliuoksiin. Yhdiste muodostaa veteen liukenemattomia kaliumin, cesiumin, rubidiumin, elohopean ja lyijyn ionien kanssa. Yhdiste räjähtää helposti kuumennettaessa muodostaen hiilimonoksidia, vetyä ja typpeä. Räjähdysnopeus on 7 150–7 200 m/s. Dipikryyliamiini voi räjähtää myös iskun vaikutuksesta. Aine on myrkyllistä ja voi syövyttää ihoa ja limakalvoja.[2][3][4][5][6][7]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisimmin dipikryyliamiinia valmistetaan 2,4-dinitroklooribentseenin ja aniliinin välisellä reaktiolla, jonka tuote 2,4-dinitrofenyyliamiini nitrataan dipikryyliamiiniksi. Muita tapoja yhdisteen syntetisoimiseksi ovat difenyyliamiinin tai 2,4,4',6-tetranitrodifenyyliamiinin nitraus.[2][3][7]

Dipikryyliamiinia on aikaisemmin käytetty räjähdysaineena ja ensimmäiset raportit tästä käytöstä ovat vuodelta 1891.[2] Toisessa maailmansodassa yhdistettä käytettiin räjähdysaineena vedenalaisissa pommeissa yhdessä trinitrotolueenin ja alumiinijauheen kanssa. Yhdisteen myrkyllisyyden ja värillisyyden vuoksi siitä on luovuttu ja sen on korvattu muilla räjähteillä kuten HBX-räjähteillä, jotka sisältävät heksogeenia ja trinitrotolueenia.[7] Dipikryyliamiinin ammoniumsuolaa on käytetty keltaisena väriaineena. Nykyään pikryyliamiinin käyttökohteita ovat alkalimetalleista kaliumin, rubidiumin ja cesiumin sekä elohopean ja lyijyn yhdisteiden tunnistus ja gravimetrinen ja spektrofotometrinen määritys sekä alkaloidien saostaminen.[2][3][4][5][6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dipicrylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.8.2015.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 557. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 330. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.8.2015). (englanniksi)
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 565. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 245. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.8.2015). (englanniksi)
  6. a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 755–756. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048236. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.8.2015). (englanniksi)
  7. a b c d Rudolf Meyer,Josef Köhler,Axel Homburg: Explosives, s. 168–169. John Wiley and Sons, 2008. ISBN 978-3-527-61703-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.8.2015). (englanniksi)