Dimetyyliheptyylipyraani

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dimetyyliheptyylipyraani
Dimethylheptylpyran.svg
Tunnisteet
CAS-numero 32904-22-6
IUPAC-nimi 6,6,9-trimetyyli-3-(3-metyyli-2-oktanyyli)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-bentso[c]kromen-1-oli
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C25H38O2
Moolimassa 370,57 g/mol
Liukoisuus Liukenee alkoholiin ja poolittomiin liuottimiin, ei liukene veteen.
THC:n molekyylirakenne.

Dimetyyliheptyylipyraani (DMHP) on äärimmäisen voimakas synteettinen THC-johdannainen kemikaali.

Kemikaali keksittiin vuonna 1949 tutkittaessa Δ9-THC:n - joka on yksi kannabiksen vaikuttavista aineista - rakennetta.[1] DMHP on kellertävää, viskoottista ja öljymäistä nestettä; joka ei liukene veteen, mutta liukenee alkoholiin ja poolittomiin liuottimiin.

DMHP on rakenteellisesti samankaltainen THC:n kanssa, poiketen ainoastaan että molekyylissä on yksi kaksoissidos eri kohdassa, ja siinä 3-fenyyliketju on korvautunut 3-(1,2-dimetyylifenyyli)-ketjulla.[2] Kemikaali on vaikutuksiltaan THC:n kaltainen, mutta huomattavasti voimakkaampi[3], erityisesti kipua lievittäviltä ja kouristuksia ehkäiseviltä vaikutuksiltaan. Sillä on kuitenkin verrattaen miedompi psyykkinen vaikutus. DMHP:n on arveltu olevan CB1-reseptorin agonisti, muiden kannabinoidijohdannaisten tavoin.[4]

DMHP:n käyttöä mahdollisena ei-kuollettavana kemiallisena aseena on tutkittu Yhdysvalloissa[5], sen voimakkaasti keskushermostoa lamaavan vaikutuksensa vuoksi.

Kemikaalin eliminaation puoliintumisaika on 20–39 tuntia, ja sen aktiivisen metaboliitin 11-hydroksi-DMHP:n puoliintumisaika puolestaan on yli 48 tuntia.

DMHP:lla on seitsemän kaksoissidosisomeeria, ja niillä yhteensä 120 stereoisomeeria.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Adams R, Harfenist M, Loewe S (1949). "New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX". Journal of the American Chemical Society 71 (5): 1624. doi:10.1021/ja01173a023. 
  2. Razdan RK (1980). "The Total Synthesis of Cannabinoids", Total Synthesis of Natural Products, Volume 4. Wiley-Interscience. DOI:10.1002/9780470129678.ch2. ISBN 9780471054603. 
  3. "Slowing of cortical somatosensory evoked activity by delta 9-tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran in alpha-chloralose-anesthetized cats" (1982). Neuropharmacology 21 (7): 705–9. doi:10.1016/0028-3908(82)90014-4. PMID 6289158. 
  4. "Cannabinoid agonists and antagonists modulate lithium-induced conditioned gaping in rats" (2003). Integrative physiological and behavioral science : the official journal of the Pavlovian Society 38 (2): 133–45. doi:10.1007/BF02688831. PMID 14527182. 
  5. (1984) Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure To Chemical Agents Vol. 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals and Irritants and Vesicants. Commission on Life Sciences. The National Academies Press, 79–99. 
Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:Dimethylheptylpyran