Dikumaroli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dikumaroli

Dicumarol.svg

Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,3'-metyleenibis(4-hydroksi-2H-kromen-2-oni)
CAS-numero 66-76-2
SMILES c1ccc2c(c1)c(c(c(=O)o2)Cc3c(c4ccccc4oc3=O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C19H12O6
Moolimassa 336,295 g/mol
Sulamispiste 287-293
Liukoisuus veteen huono

Dikumaroli on luonnossa esiintyvä antikoagulantti, joka vaikuttaa kuten varfariini (joka keksittiin tutkittaessa dikumarolin toimintaa) K-vitamiiniin. Dikumaroli on kumariinin johdos. Kumariini ei itse vaikuta hyytymistekijöihin, mutta useat sienet muuttavat sen aktiiviseksi dikumaroliksi. Dikumaroli löydettiin tutkittaessa syytä karjassa esiintyvään verenvuototautiin, jolloin havaittiin syynä olleen homehtuneet makeantuoksuiset mesikkä-ruohokasvit.[1]

Dikumaroli identifikoitiin 1940, ja siitä tuli 4-hydroksikumariinien prototyyppi. Sitä käytettiin lyhyen aikaa verenohennuslääkkeenä, mutta 1950-luvun puolivälissä sen korvasi yksinkertaisempi johdannainen varfariini (kauppanimi Marevan) ja muut 4-hydroksikumariini-johdannaiset.

Suun kautta nautittuna se vaikuttaa parin päivän sisällä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Nicole Kresge, Robert D. Simoni ja Robert L. Hill: Sweet clover disease and warfarin review 2005-02-25. Jbc.org. Viitattu 2012-09-26.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]