Diklooridifenyylidikloorietaani

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Diklooridifenyylidikloorietaani
P,p'-dichlorodiphenyldichloroethane.svg
DDD-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 72-54-8
IUPAC-nimi 1-kloori-4-[2,2-dikloori-1-(4-kloorifenyyli)etyyli]bentseeni
SMILES C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)Cl)C(Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H10Cl4
Moolimassa 320,02 g/mol
Tiheys 1,476[2] g/cm³
Sulamispiste 109-110 °C[3]
Kiehumispiste 193 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen.

Diklooridifenyylidikloorietaani eli DDD (C14H10Cl4) on orgaaninen yhdiste, joka muistuttaan rakenteeltaan ja ominaisuuksiltaan huomattavasti DDT:tä ja on sen aineenvaihduntatuote. Yhdistettä on aikaisemmin käytetty DDT:n tavoin hyönteismyrkkynä maataloudessa.[4] DDD:n isomeeri on lääkeaineena käytettävä mitotaani[5].

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa diklooridifenyylidikloorietaani on valkoista kiteistä veteen liukenematonta ainetta. Yhdiste on DDT:n aineenvaihduntatuote eliöissä ja maaperässä, ja sillä on samanlaisia insektisidisiä ominaisuuksia DDT:n kanssa. Nisäkkäille sen akuutti myrkyllisyys ei ole yhtä suuri kuin DDT:n, ja esimerkiksi rotalla suun kautta saatuna diklooridifenyylidikloorietaanin LD50-arvo on 3,4 g/kg. Yhdiste kuitenkin kertyy DDT:n tavoin ravintoketjussa eliöihin ja säilyy luonnossa pitkiä aikoja hajoamatta.[4][6]

Diklooridifenyylidikloorietaania on käytetty muun muassa kasvis- ja tupakkaviljelmillä hyönteismyrkkynä. Yhdistettä levitettiin joko jauheena tai emulsiona.[2] Nykyään yhdisteen käyttö on kielletty monissa maissa esimerkiksi Yhdysvalloissa se kiellettiin vuonna 1974[4].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. p,p'-DDD – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.11.2015.
  2. a b c John H. Montgomery: Groundwater chemicals desk reference, s. 287-289. CRC Press, 2010. ISBN 9781420032765. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2015). (englanniksi)
  3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 90. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. a b c Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 15.11.2015
  5. Timo Sane: Mitotaani lisämunuaissyövän hoidossa. Duodecim, 2010, 126. vsk, nro 17, s. 2040-2046. Artikkelin verkkoversio Viitattu 15.11.2015.
  6. Bruce C. Wyman, L. Harold Stevenson: The Facts on File Dictionary of Environmental Science, s. 121. Infobase Publishing, 2007. ISBN 9781438109428. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]