Diklooridifenyylidikloorietaani
| Diklooridifenyylidikloorietaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-4-[2,2-dikloori-1-(4-kloorifenyyli)etyyli]bentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)Cl)C(Cl)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H10Cl4 |
| Moolimassa | 320,02 g/mol |
| Sulamispiste | 109-110 °C[2] |
| Kiehumispiste | 193 °C[3] |
| Tiheys | 1,476 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen. |
Diklooridifenyylidikloorietaani eli DDD (C14H10Cl4) on orgaaninen yhdiste, joka muistuttaan rakenteeltaan ja ominaisuuksiltaan huomattavasti DDT:tä ja on sen aineenvaihduntatuote. Yhdistettä on aikaisemmin käytetty DDT:n tavoin hyönteismyrkkynä maataloudessa.[4] DDD:n isomeeri on lääkeaineena käytettävä mitotaani[5].
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa diklooridifenyylidikloorietaani on valkoista kiteistä veteen liukenematonta ainetta. Yhdiste on DDT:n aineenvaihduntatuote eliöissä ja maaperässä, ja sillä on samanlaisia insektisidisiä ominaisuuksia DDT:n kanssa. Nisäkkäille sen akuutti myrkyllisyys ei ole yhtä suuri kuin DDT:n, ja esimerkiksi rotalla suun kautta saatuna diklooridifenyylidikloorietaanin LD50-arvo on 3,4 g/kg. Yhdiste kuitenkin kertyy DDT:n tavoin ravintoketjussa eliöihin ja säilyy luonnossa pitkiä aikoja hajoamatta.[4][6]
Diklooridifenyylidikloorietaania on käytetty muun muassa kasvis- ja tupakkaviljelmillä hyönteismyrkkynä. Yhdistettä levitettiin joko jauheena tai emulsiona.[3] Nykyään yhdisteen käyttö on kielletty monissa maissa esimerkiksi Yhdysvalloissa se kiellettiin vuonna 1974[4].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ p,p'-DDD – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.11.2015.
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 90. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c John H. Montgomery: Groundwater chemicals desk reference, s. 287-289. CRC Press, 2010. ISBN 9781420032765. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 15.11.2015
- ↑ Timo Sane: Mitotaani lisämunuaissyövän hoidossa. Duodecim, 2010, 126. vsk, nro 17, s. 2040-2046. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2023.
- ↑ Bruce C. Wyman, L. Harold Stevenson: The Facts on File Dictionary of Environmental Science, s. 121. Infobase Publishing, 2007. ISBN 9781438109428. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): P,P'-DDD (englanniksi)
- KEGG: Dichlorodiphenyldichloroethane (englanniksi)
- ChemBlink: 4,4'-DDD (englanniksi)