Dietyylisukkinaatti

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dietyylisukkinaatti
Diethyl succinate.png
Tunnisteet
CAS-numero 123-25-1
IUPAC-nimi Dietyylibutaanidioaatti
SMILES CCOC(=O)CCC(=O)OCC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H14O4
Moolimassa 174,192 g/mol
Tiheys 1,04[2] g/cm³
Sulamispiste -20,6 °C[2]
Kiehumispiste 216,5 °C[2]
Liukoisuus 2 g/l (25 °C) [3]

Dietyylisukkinaatti (C8H14O4) on meripihkahapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena, muovien stabilisaattorina ja orgaanisessa kemiassa synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa dietyylisukkinaatti on väritön kirkas neste, jolla on makea hedelmien kaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2] Dietyylisukkinaatin rakennekaava on CH3CH2OCO(CH2)2COOCH2CH3, taitekerroin 1,419–1,421 ja leimahduspiste 90 °C (c.c.).

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylisukkinaattia voidaan valmistaa esteröimällä meripihkahappoa ja etanolia happaman katalyytin kuten rikkihapon läsnä ollessa. Prosessissa muodostuu ensimmäisessä vaiheessa etyylisukkinaattia, joka esteröityy vielä toisen etanolimolekyylin kanssa dietyylisukkinaatiksi.[4] Yhdistettä voidaan valmistaa myös niin kutustulla Crum-Brown-Walker menetelmällä, jossa monoetyylimalonaatin kaliumsuolaa elektrolysoidaan.[5]

Dietyylisukkinaattia voidaan käyttää liuottimena muun muassa metallipintojen puhdistuksessa ja maaleissa.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Diethyl succinate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.1.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 425. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Dietyylisukkinaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.1.2014
  4. Alvaro Orjuela, Aspi Kolah, Xi Hong, Carl T. Lira & Dennis J. Miller: Diethyl succinate synthesis by reactive distillation. Separation and Purification Technology, 2012, 88. vsk, s. 151–162. Artikkelin verkkoversio Viitattu 11.1.2014. (englanniksi)
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 278. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)
  6. E. N. Pistikopoulos,Michael C. Georgiadis,Antonis C. Kokossis: 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering, s. 324. Elsevier, 2011. ISBN 978-0-444-53895-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.