Dietyylioksalaatti

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dietyylioksalaatti
Ethyl oxalate.svg
Diethyle-oxalate-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 95-92-1
SMILES CCOC(=O)C(=O)OCC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10O4
Moolimassa 146,14 g/mol
Tiheys 1,078 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -38,5°C [2]
Kiehumispiste 185,4°C [2]
Liukoisuus Veteen 3,6 g/l (25°C)[3]

GHS-pictogram-silhouette.svg GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-exclam.svg

Dietyylioksalaatti eli dietyylietaanidioaatti (C6H10O4) on oksaalihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja liuottimena.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylioksalaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee vain vähäisissä määrin veteen ja hydrolysoituu hitaasti etanoliksi ja oksaalihapoksi. Paremmin yhdiste liukenee etanoliin, asetoniin ja muihin orgaanisiin liuottimiin.[2][4][5]

Dietyylioksalaattia valmistetaan vedettömästä oksaalihaposta ja etanolista.[6]

(COOH)2 + 2 C2H5OH → (CO2C2H5)2 + 2H2O

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylioksalaattia käytetään valmistettaessa muita yhdisteitä, kuten lääkkeitä ja hajusteita. Se reagoi happamia α-vetyjä sisältävien esterien kanssa Claisen-kondensaatiolla, esimerkiksi dietyylioksalaatin ja etyyliasetaatin välisessä reaktiossa muodostuu dietyylioksaloasetaattia. Dietyylioksalaattia voidaan käyttää myös liuottimena ja se liuottaa nitroselluloosaa, selluloosaestereitä ja -eettereitä sekä eräitä hartseja.[2][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Diethyl oxalate – Substance summary NCBI. Viitattu 9. maaliskuuta 2012.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 422. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Diethyl oxalate NLM Viitattu 09.03.2012
  4. a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 213. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.03.2012). (englanniksi)
  5. a b Christopher G. Morris: Academic Press dictionary of science and technology, s. 776. Academic Press, 1992. ISBN 978-0-12-200400-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.03.2012). (englanniksi)
  6. a b Amit Arora: Aliphatic Organic chemistry, s. 118. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561884. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.03.2012). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.