Deoksinivalenoli
| Deoksinivalenoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (1R,2R,3S,7R,9R,10R,12S)-3,10-dihydroksi-2-(hydroksimetyyli)-1,5-dimetyylispiro[8-oksatrisyklo[7.2.1.02,7]dodek-5-ene-12,2'-oksiraani]-4-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC2C(C(C1=O)O)(C3(CC(C(C34CO4)O2)O)C)CO |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H20O6 |
| Moolimassa | 296,32 g/mol |
| Sulamispiste | 151 °C |
Deoksinivalenoli eli vomitoksiini on homemyrkky. Kemialliselta rakenteeltaan deoksinivalenoli kuuluu trikotekeeneihin, jotka ovat nelirenkaisia seskviterpeenejä. Deoksinivalenoli kuuluu B-tyypin trikotekeeneihin, joiden tunnusmerkkinä on C-8 -sitoutunut karbonyyliryhmä. Aine kiteytyy neulamaisiksi, värittömiksi kiteiksi ja liukenee veteen sekä joihinkin polaarisiin liuottimiin, kuten metanoliin, asetonitriiliin ja etyyliasetaattiin. Deoksinivalenolia tuottavat muun muassa Fusarium-homeet.[1] Deoksinivalenolin kemiallinen kaava on C15H20O6, moolimassa 296,32 g/mol, kiehumispiste 151 °C ja CAS-numero 51481-10-8.
Deoksinivalenolin terveydelliset vaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Eläinkokeiden perusteella deoksinivalenoli voi vaarantaa terveyttä sekä lyhytkestoisessa että pitkäaikaisessa altistuksessa. Kerta-annostuksella deoksinivalenolilla on havaittu kaksi tyypillistä toksikologista vastetta: ruokahaluttomuus ja oksentelu. Lisäksi kerta-annoksina deoksinivalenolin on havaittu vahingoittavan ruoansulatuselimien soluja. Deoksinivalenolilla saastuneen viljan tiedetään aiheuttaneen sairauksia, joihin on liittynyt pahoinvointia, oksentelua, ruoansulatuselimistön häiriöitä, huimausta, ripulia ja päänsärkyä. Näissä tapauksissa deoksinivalenolin pitoisuus viljoissa on ollut 3–93 mg/kg.[2] Viljan saastumisen on voinut aiheuttaa Gibberella zeae.
Eläinkokeissa deoksinivalenolin tärkein terveydellinen haitta on ollut elimistön vastustuskyvyn aleneminen. Yhdenmukaisimpia vaikutuksia lyhytkestoisilla ja pitkäkestoisilla annostuksilla on ollut vähentynyt kasvu. Suuremmat annokset näyttävät heikentävän sisäelinten, kuten kateenkorvan, pernan, maksan ja sydämen kasvua. Hiirikokeet ovat osoittaneet, että deoksinivalenoli ei ole syöpävaarallinen yhdiste. Kansainvälinen syöväntutkimuskeskus IARC on luokitellut deoksinivalenolin luokkaan 3 eli yhdisteeksi, jota ei voida luokitella ihmiselle syöpää aiheuttavaksi.[3]
EU:n Elintarvikealan tiedekomitea on määrittänyt vuonna 1999 deoksinivalenolin päivittäiseksi enimmäissaantimääräksi 1 μg / ruumiinpaino kg.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Tietoa deoksinivalenolista EFSA:n verkkosivuilla [vanhentunut linkki]
- ↑ WHO Technical Report Series, No. 906, 2002. Evaluation of certain mycotoxins
- ↑ IARC, 1993; Some Naturally Occurring Substances: Food Items and Constituents, Heterocyclic Aromatic Amines and Mycotoxins
- ↑ Wijnands & al.; National Institute of Public Health and the Environment, 2000; An overview of adverse health effects caused by mycotoxins and bioassays for their detection.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Deoxynivalenol (englanniksi)
- Safety data for deoxynivalenol[vanhentunut linkki] (englanniksi)
- KEGG: Deoxynivalenol (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Vomitoxin (englanniksi)