Dekaliini
| Dekaliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dekahydronaftaleeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC2CCCCC2C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H18 |
| Moolimassa | 138,244 g/mol |
| Sulamispiste |
−42,98 °C (cis-isomeeri) −30,38 °C (trans-isomeeri)[1] |
| Kiehumispiste |
195,8 °C (cis-isomeeri) 187,3 °C (trans-isomeeri)[1] |
| Tiheys |
0,8929 g/cm3 (cis-isomeeri) 0,866 g/cm3 (trans-isomeeri)[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,0000889 g/l (25 °C)[2] |
Dekaliini (C10H18) eli dekahydronaftaleeni on sykloalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa dekaliini on väritöntä nestettä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee hieman etanoliin ja paremmin poolittomampiin orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Dekaliini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Altistuminen suurelle määrälle aiheuttaa huonovointisuutta. Toistuva ihoaltistus voi aiheuttaa ihotulehduksen.[1][3][4][5][6][7]
Dekaliinin rakenne koostuu kahdesta fuusioituneesta sykloheksaanirenkaasta. Molemmat renkaat ovat tuolikonformaatiossa. Yhdisteellä on cis- ja trans-isomeerit. Cis-isomeerissä fuusiokohdan vetyatomit ovat tason vastakkaisilla (toinen aksiaalinen ja toinen ekvatoriaalinen) puolilla ja trans-isomeerissä vedyt ovat samalla puolella (molemmat aksiaalisia). Cis-dekaliinille voi tapahtua rengaskäännös, jossa ekvatoriaalisen vedyn asema muuttuu aksiaaliseksi ja aksiaalinen ekvatoriaaliseksi. Trans-isomeerille rengaskäännös ei ole mahdollinen.[8]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Dekaliinia valmistetaan pelkistämällä naftaleenia tai tetraliinia vedyn avulla. Reaktio tapahtuu noin 200–300°C:n lämpötilassa ja katalyyttinä toimii nikkeli, platina tai palladium. Reaktiossa muodostuu isomeerien seos ja seossuhde riippuu oloista ja katalyytistä. Trans-dekaliinin osuus tuotteessa on tavanomaisesti 40–100 %.[1][3][4][5][6]
Dekaliinia käytetään muun muassa vahojen, rasvojen, hartsien ja maalien liuottimina. Liuotin voi olla myös dekaliinin ja tetraliinin seos. Yhdiste voidaan hapettaa polymeerien valmistuksessa käytettäviksi syklodekanoniksi tai sebasiinihapoksi.[1][3][4][5][6][9]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d e f Robert T. Mason: "Naphthalene", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
- ↑ Decahydronaphthalene Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 1.11.2023. (englanniksi)
- ↑ a b c Gerd Collin, Hartmut Höke & Helmut Greim: "Naphthalene and Hydronaphthalenes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 32. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 482. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 303. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
- ↑ Dekaliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.11.2023
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 378–379. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
- ↑ Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: "Hydrocarbons", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.