Bentsyylibromidi
| Bentsyylibromidi | |
|---|---|
benzene_200.svg) |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bromimetyylibentseeni |
| CAS-numero | 100-39-0 |
| PubChem CID | 7498 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CBr[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7Br |
| Moolimassa | 171,026 g/mol |
| Sulamispiste | -3,9 °C[2] |
| Kiehumispiste | 220,6 °C[2] |
| Tiheys | 1,438 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Bentsyylibromidi eli α-bromitolueeni (C7H7Br) on tolueenin bromattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bentsyylibromidi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta vetybromidiksi ja bentsyylialkoholiksi.[3] Bentsyylibromidi liukenee muun muassa dietyylieetteriin, kloorattuihin hiilivetyihin ja aproottisiin polaarisiin liuottimiin[4]. Bentsyylibromidi ärsyttää voimakkaasti silmiä ja on lakrymaattori eli kyynelvuotoa aiheuttava aine. Yhdiste ärsyttää myös ihoa sekä hengitysteitä. Aineelle altistumisesta oireina ovat muun muassa yskä ja huonovointisuus.[3][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bentsyylibromidia valmistetaan bromaamalla tolueenia bromilla ultraviolettisäteilytyksen alaisuudessa.[3]
Bentsyylibromidi reagoi useiden yhdisteiden kanssa luovuttaen yhdisteille bentsyyliryhmän. Tällaisia ovat niin hiilinukleofiilit kuin heteroatominukleofiilit kuten alkoholit ja amiinit. Bentsyylibromidia käytetään alkoholien suojaukseen.[4][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Benzyl bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.12.2016. (englanniksi)
- 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 82. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- 1 2 3 Budavari, S. (päätoim.): Merck Index, s. 190. (12th edition) Whitehouse Station, NJ: Merck, 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- 1 2 William E. Bauta: Benzyl Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 6.12.2016
- ↑ Bentsyylibromidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.12.2016.
- ↑ Zweifel, G. S. & Nantz, M. H.: Modern Organic Synthesis, s. 60. W. H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8 (englanniksi)