Bentsoehappoanhydridi
| Bentsoehappoanhydridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC(=O)C2=CC=CC=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H10O3 |
| Moolimassa | 226,22 g/mol |
| Sulamispiste | 42-43 °C[2] |
| Kiehumispiste | 360 °C[2] |
| Tiheys | 1,199 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 10 mg/l[2] |
Bentsoehappoanhydridi (C14H10O3) on bentsoehapon happoanhydridi. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa bentsoehappoanhydridi on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hyvin pienessä määrin veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3] Erityisesti kuumassa vedessä tai emäksisissä olosuhteissa yhdiste hydrolysoituu bentsoehapoksi.[4]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Suuressa mittakaavassa bentsoehappoanhydridiä valmistetaan pääasiassa bentsoehapon tai natriumbentsoaatin ja bentsoyylikloridin välisellä reaktiolla. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on kuumentaa bentsoehappoa etikkahappoanhydridin kanssa fosforihapon toimiessa katalyyttinä ja diketeenin ja bentsoehapon välinen reaktio.[2][3][4]
Bentsoehappoa käytetään bentsoyloimisreagenssina orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa lääkeaineina käytettäviä yhdisteitä.[2][3][4] Se soveltuu käytettäväksi bentsoyylikloridin sijasta silloin kuin halutaan välttää vetykloridin muodostumista reaktion sivutuotteena tai bentsoyylikloridin reaktiivisuus olisi liian suuri.[2]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Benzoic anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.7.2014.
- ↑ a b c d e f g h Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 405. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.7.2014
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 122. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.7.2014). (englanniksi)