Bentsoyylikloridi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Bentsoyylikloridi
Benzoyl Chloride.pngBenzoyl-chloride-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 98-88-4
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5OCl
Moolimassa 140,56 g/mol
Tiheys 1,212 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -1 °C[2]
Kiehumispiste 197,2 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-exclam.svg

Bentsoyylikloridi eli bentsoehappokloridi (C7H5OCl) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsoyylikloridi on kirkasta, pistävän hajuista nestettä. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin ja dietyylieetteriin, mutta hajoaa vedessä bentsoehapoksi ja suolahapoksi. Jos vettä on vain vähän, muodostuu bentsoehappoanhydridiä.[2][3][4]

C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl

Alkoholien ja fenolien kanssa yhdiste reagoi muodostaen bentsoehapon estereitä ja amiinien kanssa muodostaen amideja niin kutsutulla Schotten–Baumann-reaktiolla. Se reagoi myös Friedel–Crafts-asylointireaktiolla.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsoyylikloridin teollisen valmistuksen lähtöaine on bentsotrikloridi. Bentsotrikloridista bentsoyylikloridia valmistetaan joko sen ja bentsoehapon välisellä reaktiolla tai bentsotrikloridin osittaisella hydrolyysillä.Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää fosforin tai raudan klorideja. Tuote puhdistetaan tislauksella.[2][3][4]

C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl

Laboratoriomittakaavassa yhdistettä valmistetaan bentsoehapon ja fosforipentakloridin, fosgeenin tai tionyylikloridin välisellä reaktiolla, klooraamalla bentsaldehydiä, bentsyylialkoholia tai bentsyylibentsoaattia.[2][3][4]

Bentsoyylikloridia käytetään erityisesti räjähteinä ja polymerointireaktioiden initiaattoreina käytettävien orgaanisten peroksidien bentsoyyliperoksidin ja tert-butyyliperoksibentsoaatin valmistuksessa. Lisäksi siitä tuotetaan bentsofenonia ja väri- ja lääkeaineita, hajusteita, hyönteismyrkkyjä ja hartseja.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Benzoyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 11. syyskuuta 2012.
  2. a b c d e f g h Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b c d e Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.09.2012
  4. a b c d e Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.09.2012

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.