Atsuleeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Atsuleeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Bisyclo[5.3.0]dekapentaeeni
CAS-numero 275-51-4
PubChem CID 9231
SMILES C1=CC=C2C=CC=C2C=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H8
Moolimassa 128,164 g/mol
Sulamispiste 99-100,5 °C[2]
Kiehumispiste 270 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Atsuleeni (C10H8) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Atsuleeni on rakenteeltaan ja ominaisuuksiltaan poikkeuksellinen yhdiste.

Atsuleenin resonanssirakenteet

Huoneenlämpötilassa atsuleeni on tummansinistä tai vihreätä kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee väkeviin happoliuoksiin ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[3][4]

Atsuleenin rakenteen voidaan katsoa koostuvan yhteensulautuneista syklopentadieeni- ja sykloheptatrieenirenkaista. Atsuleeni on aromaattinen yhdiste (10 π-elektronia ja tasomainen) ja sen resonanssimuodossa jokaisella hiiliatomilla on erilainen elektronitiheysjakautuma. Röntgensäde- ja elektronidiffraktiomittausten perusteella renkaiden jakaman yhteisen sidoksen pituus on huomattavasti muita sidoksia suurempi, mikä viittaa tällä sidoksella olevan huomattavan yksöissidosluonteen. Yhdisteen dipolimomentti on 0,8 D ja viisiatominen rengas on negatiivisesti varautunut ja siten nukleofiilinen ja seitsenatominen rengas on positiivisesti varautunut ja elektrofiilinen. Elektrofiiliset aromaattiset substituutiot tapahtuvat helposti viisiatomiseen renkaaseen 1- ja 3-asemiin.[4][5]

Atsuleenin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2,4-dinitroklooribentseeni ja pyridiini reagoivat nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla muodostaen 1-(2,4-dinitrofenyyli)pyridiniumkloridia. Tämä välituote reagoi dimetyyliamiinin kanssa Zincke-reaktiolla, jolloin pyridiinin rengasrakenne avautuu ja muodostuu pentametiinisyaniinijohdannainen, joka reagoi syklopentadieenin kanssa muodostaen fulveenijohdannaisen. Tämä fulveeni reagoi elektrosyklisellä reaktio muodostaen rengasrakenteen ja renkaansulkeutumista seuraava dimetyyliamiinin eliminaatio johtaa atsuleenin muodostumiseen.[6]

  1. Azulene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.5.2015.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 51. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 159. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 112. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.5.2015). (englanniksi)
  5. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 752-753. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8. (englanniksi)
  6. Lutz F. Tietze, Theophil Eicher, Ulf Diederichsen, Andreas Speicher, Nina Schützenmeister: Reactions and Syntheses, s. 167-168. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-3-527-33814-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.5.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]