Asetyylikoliini
| Asetyylikoliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-asetoksi-N,N,N-trimetyylietanaminium |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H16NO2+ |
| Moolimassa | 146,2074 g/mol |
Asetyylikoliini on keskus- ja ääreishermoston välittäjäaineena toimiva koliinin ja etikkahapon esteri. Se kiinnittyy hermostossa asetyylikoliinireseptoreihin.
Kemialliselta rakenteeltaan asetyylikoliini on koliinin asetaattiesteri[1], ja se kuuluu kvaternaarisiin ammoniumyhdisteisiin.
Historia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetyylikoliini syntetisoitiin 1867, mutta tuolloin sen vaikutuksia elimistössä ei huomioitu. Aineen farmakologisiin ominaisuuksiin kiinnitti ensimmäisenä huomiota Henry Dale vuonna 1914. Hän nimitti ainetta parasympatomimeetiksi sen parasympaattisen hermoston stimulaatiota muistuttavan vaikutuksen vuoksi, sekä totesi aineen olevan nopean hajoamisensa vuoksi sopimaton kliiniseen käyttöön.[2] Asetyylikoliini oli ensimmäinen havaittu hermoston välittäjäaine.[3]
Farmakologia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asetyylikoliini kiinnittyy hermostossa asetyylikoliinireseptoreihin. Se on parasympaattisen hermoston tärkein välittäjäaine.[4][2] Koliiniasetyylitransferaasi syntetisoi asetyylikoliinia koliinista ja asetyylikoentsyymi-A:sta. Koliiniesteraasit, etenkin asetyylikoliiniesteraasi hajottavat asetyylikoliinia.[5]
Asetyylikoliinia erittäviä tai sen välityksellä stimuloituvia neuroneita kutsutaan kolinergisiksi. Se voi tarkoittaa myös asetyylikoliinin tavoin vaikuttavia aineita, parasympatomimeettejä, joilla on monia lääketieteellisiä käyttötarkoituksia. Myös asetyylikoliinin kloridia (asetyylikoliinikloridi) voidaan käyttää parasympatomimeettinä.[2][6]
Asetyylikoliinin tavoin vaikuttavia aineita kutsutaan parasympatomimeeteiksi, kolinomimeeteiksi tai kolinergisiksi ja vastavaikuttajia antikolinergeiksi, parasympatolyyteiksi tai kolinolyyteiksi. Aivoissa kolinergiset neuronit osallistuvat vireystilan ja unen säätelyyn sekä oppimiseen ja muistiin.
Asetyylikoliinia esiintyy myös eliöiden semiokemikaalina.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 196. Otavan korkeakoulukirjasto, 1979. ISBN 951-1-05378-7
- ↑ a b c Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: Farmakologia ja toksikologia. Medicina Oy. Kolinergistä stimulaatiota aiheuttavat lääkeaineet. (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Aivotoiminnan biokemiaa BioMag-laboratorio. Arkistoitu 27.4.2007. Viitattu 1.11.2011.
- ↑ Myrkytyksiin liittyvät toksiset oireyhtymät Lääketieteellinen Aikakauskirja Duodecim. 2000. Duodecim.
- ↑ Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: Farmakologia ja toksikologia. Medicina Oy. Johdanto neurofarmakologiaan, neurotransmissio. (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ kolinerginen :: Terveyskirjasto Duodecim.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Terveysportti: Asetyylikoliini
- PubChem: Acetylcholine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Acetylcholine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Acetylcholine (englanniksi)
- DrugBank: Acetylcholine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetylcholine (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - acetylcholine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical: Acetyl-choline (englanniksi)