Asetomaitohappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Asetomaitohappo
Acetolactic acid Structural Formula V1.svg
Tunnisteet
CAS-numero 71698-08-3
IUPAC-nimi (2S)-2-hydroksi-2-metyyli-3-oksobutaanihappo
SMILES CC(=O)C(C)(C(=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H8O4
Moolimassa 132,114 g/mol

Asetomaitohappo (C5H8O4) on karboksyylihappo, joka sisältää myös hydroksyyli- ja karbonyyliryhmät. Yhdiste esiintyy tärkeänä välituotteena haarautuneiden aminohappojen valiinin ja leusiinin biosynteesissä kasveissa, sienissä ja bakteereissa.[2][3]

Asetomaitohappoa muodostuu palorypälehaposta kondensaatioreaktiolla, jota katalysoi asetolaktaattisyntaasientsyymi. Valiinin ja leusiinin biosynteesissä asetomaitohappo pelkistetään ja isomeroidaan dihydroksi-isovaleriaanahapoksi ketoli-happoreduktoisomeraasin katalysoimana.[2] Asetomaitohappo on suhteellisen pysymätön ja dekarboksyloituu hitaasti diasetyyliksi. Oluen valmistuksessa tämä aiheuttaa makuvirheitä. Diasetyylin muodostumisen asetomaitohaposta ehkäisemiseksi oluen käymisprosessiin lisätään asetolaktaattidekarboksylaasia, joka dekarboksyloi asetomaitohapon asetoiiniksi, joka ei aiheuta makuvirheitä.[3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. (S)-2-Acetolactate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.1.2017.
  2. a b Florence Gleason,Raymond Chollet: Plant Biochemistry, s. 207. Jones & Bartlett, 2011. ISBN 978-0763764012. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2017). (englanniksi)
  3. a b Chris Boulton: Encyclopaedia of Brewing, s. 80. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118598139. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2017). (englanniksi)
  4. Sune Lobedanz. Ture Damhus, Torben V. Borchert, Tomas T. Hansen, Henrik Lund, Weijian Lai, Mengmeng Lin, Marc Leclerc & Ole Kirk: Enzymes in Industrial Biotechnology, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 18.1.2017.