Asetoasetanilidi
| Asetoasetanilidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-okso-N-fenyylibutanamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H11NO2 |
| Moolimassa | 177,198 g/mol |
| Sulamispiste | 84–86 °C[1][2] |
| Tiheys | 1,26 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 8,9 g/l (20 °C)[4] |
Asetoasetanilidi (C10H11NO2) on aromaattisiin amideihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa asetoasetanilidi on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin emäksiin. Aine liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin ja kloorattuihin tai aromaattisiin hiilivetyihin. Muiden β-dikarbonyyliyhdisteiden tavoin asetoasetanilidilla esiintyy keto-enolitautomeriaa, mutta ketomuoto on stabiilimpi.[3][5][6][7]
Asetoasetanilidia valmistetaan aniliinin ja diketeenin reaktiolla. Vaihtoehtoisesti voidaan käyttää aniliinin ja etyyliasetoasetaatin reaktiota.[3][2][5][6]
Asetoasetanilidia käytetään erityisesti keltaisten atsovärien valmistamiseen. Siitä valmistetaan myös kinoliini-, pyratsoloni- ja pyrimidiinijohdannaisia, joita käytetään esimerkiksi maatalouskemikaaleina[3][2][5][6][8][9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Christoph Taeschler: "Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 12. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 646. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Acetoacetanilide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 23.5.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 11. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 12. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)
- ↑ Sergio L. Laurella, Claudia Latorre, Roque Dietrich, Jorge J. P. Furlong & Patricia E. Allegretti: Tautomeric equilibria analysis of β-ketoamides by mass spectrometry. Journal of Physical Organic Chemistry, 2012, 25. vsk, nro 12, s. 1365-1373. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.5.2024. (englanniksi)
- ↑ K. Thomas Finley: "Quinolines and Isoquinolines", teoksessaKirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ Bijan Amini & Steven Lowenkron: "Aniline and Its Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.