Alloksaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Alloksaani
Alloxan.svg
Alloxan-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 50-71-5
2244-11-3 (monohydraatti)
6010-91-9 (tetrahydraatti)
IUPAC-nimi 1,3-diatsinaani-2,4,5,6-tetroni
SMILES C1(=O)C(=O)NC(=O)NC1=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H2N2O4
Moolimassa 142,076 g/mol
Sulamispiste 256 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Alloksaani (C4H2N2O4) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja eläinkokeissa diabetesta aiheuttavana yhdisteenä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa alloksaani on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin, asetoniin ja hieman etyyliasetaattiin, mutta ei poolittomiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin. Alloksaani muodostaa helposti veden kanssa additiotuotteita eli hydraatteja, ja tunnetaan muun muassa alloksaanin mono- (C4H2N2O4·H2O) ja tetrahydraatit (C4H2N2O4·4H2O).[2][3]

Alloksaanin on havaittu aiheuttavan diabetesta jyrsijöille. Alloksaani muodostaa glutationin läsnä ollessa vetyperoksidia sekä superoksidi- ja hydroksyyliradikaaleja. Nämä radikaalit vaurioittavat haiman β-soluja aiheuttaen niissä kuolion, jolloin insuliinin tuotanto lakkaa ja seurauksena on diabeteksen laukeaminen. Ihmiselle alloksaani ei aiheuta diabetesta.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alloksaania voidaan valmistaa hapettamalla barbituurihappoa tai virtsahappoa kromitrioksidin, kaliumpermanganaatin tai typpihapon avulla.[2][3][5]

Alloksaania käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja diabeteksen laukaisemiseen eläinkokeissa.[2][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alloxan – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.12.2017.
  2. a b c d e Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 52. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b c Georg-Burkhard Kresse: Enzymes, 6. Enzymes in Therapy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 23.12.2017.
  4. S. Lenzen: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. Diabetologia, 2008, 51. vsk, nro 2, s. 216–226. Springer. Artikkelin verkkoversio Viitattu 23.12.2017. (englanniksi)
  5. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 46. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]