4-etyylifenoli
| 4-etyylifenoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC1=CC=C(C=C1)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H10O |
| Moolimassa | 122,16 g/mol |
| Sulamispiste | 45,1 °C[1] |
| Kiehumispiste | 218 °C[1] |
| Tiheys | 1,054 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 7,4 g/l (20 °C)[2] |
4-etyylifenoli (C8H10O) eli p-etyylifenoli on fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa 4-etyylifenoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, muun muassa asetoniin, etanoliin ja dietyylieetteriin. 4-etyylifenoli on heikko happo ja sen pKa-arvo on 10,38.[1][3][4]
4-etyylifenolia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä voidaan eristää tislaamalla. Synteettisesti yhdistettä valmistetaan sulfonoimalla etyylibentseeniä ja kuumentamalla muodostunutta sulfonihappoa emäksen kanssa. Toinen tapa on fenolin ja etanolin reaktio.[1]
4-etyylifenolia käytetään muun muassa fenolihartsien, 4-vinyylifenolin, hapettumisenestoaineiden, lääkeaineiden ja väriaineiden valmistamiseen.[1] Brettanomyces-suvun hiivat muodostavat 4-etyylifenolia p-kumaarihaposta ja yhdiste aiheuttaa suurina pitoisuuksina viineihin maku- ja hajuvirheitä[5][6].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d e f Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe & Wilfried Paulus: "Phenol Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ 4-ethylphenol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 16.3.2024. (englanniksi)
- ↑ George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 278. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. (englanniksi)
- ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 546. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)
- ↑ Keith Grainger: Wine Faults and Flaws, s. 130, 134. John Wiley & Sons, 2021. ISBN 9781118976890. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2024). (englanniksi)
- ↑ Ronald S. Jackson: Wine Science, s. 683. Academic Press, 2020. ISBN 978-0-12-816118-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2024). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Human Metabolome Database (HMDB): 4-Ethylphenol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 4-Ethylphenol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Ethylphenol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 4-Ethylphenol (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - 4-ethylphenol (englanniksi)