3,4-lutidiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
3,4-lutidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,4-dimetyylipyridiini
CAS-numero 583-58-4
PubChem CID 11417
SMILES CC1=C(C=NC=C1)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H9N
Moolimassa 107,152 g/mol
Sulamispiste -10,6 °C[1]
Kiehumispiste 179,1 °C[1]
Tiheys 0,9534 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 52 g/l (20 °C)[1]

3,4-lutidiini (C7H9N) eli 3,4-dimetyylipyridiini on pyridiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 3,4-lutidiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Aine on heikko emäs ja sen pKa-arvo on 6,46.[1][2][3] 3,4-lutidiinin 4-asemissa olevan metyyliryhmän protonit ovat poikkeuksellisen happamia ja äärimmäisen voimakas emäs kykenee ottamaan protonin vastaan[4].

3,4-lutidiinia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristetään tislaamalla.[2][5]

3,4-lutidiinista valmistetaan muun muassa kinkomeronihappoa ja lääkeaineita kuten pentatsosiinia.[2][6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.
  2. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 608. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  3. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 874. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Thomas Kaminski, Philippe Gros & Yves Fort: Side-Chain Retention During Lithiation of 4-Picoline and 3,4-Lutidine: Easy Access to Molecular Diversity in Pyridine Series. European Journal of Organic Chemistry, 2003, 2003. vsk, nro 19, s. 3855-3860. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.3.2022. (englanniksi)
  5. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 394. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.3.2022). (englanniksi)
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  7. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 34. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. (englanniksi)