Fenyyliglysiini
| Fenyyliglysiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-amino-2-fenyylietikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H9NO2 |
| Moolimassa | 151,162 g/mol |
| Sulamispiste | 292 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,246 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Veteen 115 g/l (100 °C)[3] |
Fenyyliglysiini eli 2-fenyyliglysiini (C8H9NO2) on aromaattisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste kuuluu keinotekoisiin aminohappoihin eikä sitä esiinny luonnossa. Fenyyliglysiiniä käytetään valmistettaessa lääkkeitä, erityisesti antibiootteja.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa fenyyliglysiini on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee veteen ja emäsliuoksiin sekä hieman moniin orgaanisiin liuottimiin. Kuumennettaessa fenyyliglysiiniä se sublimoituu helposti 255 °C:n lämpötilassa ennen sulamispistettään. Fenyyliglysiini on kiraalinen optisesti aktiivinen yhdiste.[4][5]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Fenyyliglysiiniä voidaan valmistaa usealla tavalla ja puhtaiden enantiomeerien tuottamiseen käytetään usein bioteknisiä entsymaattisia menetelmiä. Raseemista fenyyliglysiiniä voidaan valmistaa niin sanotulla Streckerin aminohapposynteesillä bentsaldehydistä ammoniakista ja vetysyanidista tai natriumsyanidista ja hydrolysoimalla muodostuva aminofenyyliasetonitriili happamissa olosuhteissa[4][5]. Toinen tapa on fenyylietikkahapon bromaus 2-bromifenyylietikkahapoksi N-bromibutaani-imidin avulla ja käsittelemällä muodostunut happo ammoniakin vesiliuoksella[6].
Puhtaiden enantiomeerien valmistukseen käytetään entsyymejä. Entsymaattisesti D-fenyyliglysiiniä voidaan valmistaa fenyylihydantoiinista hydantoinaasin katalysoimana[7][8]. L-fenyyliglysiiniä tuotetaan mantelihaposta, joka hapetetaan entsymaattisesti fenyyliglyoksyylihapoksi. Tästä muodostuu L-fenyyliglysiiniä L-aminohappodeaminaasin katalysoimana.[9]
Fenyyliglysiiniä käytetään useiden antibioottien valmistukseen. Tällaisia ovat muun ampisilliini, kefakloori, kefaleksiini, kefradiini, episilliini ja hetasilliini.[5][7][8]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 2-Amino-2-phenylacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.4.2016.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–14. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2016). (englanniksi)
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 488. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1256. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 863. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ M. Barrelle, D. Gaude & M. C. Salon: A study on amino acids: synthesis of alpha-aminophenylacetic acid (phenylglycine) and determination of its isoelectric point. Journal of Chemical Education, 1983, 60. vsk, nro 8, s. 676. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 25.4.2016. (englanniksi)
- ↑ a b Kazumi Araki & Toshitsugu Ozeki: Amino Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 25.4.2016
- ↑ a b Uwe Theo Bornscheuer,Romas Joseph Kazlauskas: Hydrolases in Organic Synthesis, s. 10. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60712-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2016). (englanniksi)
- ↑ Fabricio R. Bisogno, Iván Lavandera & Vicente Gotor: Biocatalytic Concurrent Processes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 25.4.2016