2,4-lutidiini
| 2,4-lutidiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,4-dimetyylipyridiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=NC=C1)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9N |
| Moolimassa | 107,152 g/mol |
| Sulamispiste | -64 °C[1] |
| Kiehumispiste | 158,7 °C[1] |
| Tiheys | 0,932 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 259 g/l (25 °C)[2] |
2,4-lutidiini (C7H9N) eli 2,4-dimetyylipyridiini on pyridiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2,4-lutidiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko emäs ja sen pKa-arvo on 6,63.[3][1][4] 2,4-lutidiinin 2- ja 4-asemissa olevien metyyliryhmien metyyliryhmän protonit ovat poikkeuksellisen happamia ja äärimmäisen voimakas emäs kykenee ottamaan protonin vastaan. Emäksen valinnalla voidaan vaikuttaa luovuttaako protonin 2- vai 4-asemassa oleva metyyliryhmä vai molemmat.[5]
2,4-lutidiinia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristetään tislaamalla.[6][7]
2,4-lutidiinista valmistetaan muun muassa lutidiinihappoa, lääkeaineita, väriaineita ja hyönteismyrkkyjä.[4][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 873. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 402. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2022). (englanniksi)
- ↑ Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 608. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Neha Sharma, Jaspreet S. Dhau, Avtar Singh, Sheenu Abbat, Prasad V. Bharatam, Ashok K. Malik & Amritpal Singh: Selective lithiation of 2,4-lutidine: Role of transition states of lithium dialkylamides. Journal of Organometallic Chemistry, 2021, nro 936. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.3.2022. (englanniksi)
- ↑ Gerd-Peter Blümer, Gerd Collin & Hartmut Höke: Tar and Pitch, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 394. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2022). (englanniksi)
- ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 801. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-0-470-41801-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2022). (englanniksi)