1,4-dikloori-2-nitrobentseeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1,4-dikloori-2-nitrobentseeni
1,4-Dichloro-2-nitrobenzene.svg
1,4-Dichloro-2-nitrobenzene 3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 89-61-2
SMILES C1=CC(=C(C=C1Cl)[N+](=O)[O-])Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H3Cl2NO2
Moolimassa 191,994 g/mol
Tiheys 1,669[2] g/cm³
Sulamispiste 56 °C[2]
Kiehumispiste 267 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

1,4-dikloori-2-nitrobentseeni eli 2,5-dikloorinitrobentseeni (C6H3Cl2NO2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,4-dikloori-2-nitrobentseeni on huoneenlämpötilassa vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee kuumaan etanoliin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja kloorattuihin liuottimiin. 1,4-dikloori-2-nitrobentseenin 1-asemassa sijaitseva klooriatomi on orto-asemassa nitroryhmään nähden ja voi tämän vuoksi korvautua nukleofiilisellaa aromaattisella substituutiolla muilla nukleofiileilla kuten hydroksidi-ionilla tai ammoniakilla.[3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,4-dikloori-2-nitrobentseeniä valmistetaan nitraamalla p-Diklooribentseeniä väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 35–65 °C:n lämpötilassa.[4][3][5]

1,4-dikloori-2-nitrobentseeniä käytetään pääasiassa atsovärien ja niiden valmistuksessa käytetävien aminojohdannaisten valmistamiseen[3][4]. Sitä käytetään antibakteeristen aineiden kuten triklosaanin ja lääkkeiden kuten klotsapiinin ja domperidonin valmistamiseen[5].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,5-Dichloronitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.1.2015.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 119. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.1.2015
  4. a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.1.2015
  5. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 353. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]