Tribromietanoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tribromietanoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,2,2-tribromietanoli
CAS-numero 75-80-9
PubChem CID 6400
SMILES C(C(Br)(Br)Br)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H3Br3O
Moolimassa 282,744 g/mol
Sulamispiste 81 °C [2]
Kiehumispiste 92 °C[2]

Tribromietanoli (C2H3Br3O) on bromattuihin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään anestesia-aineena laboratorioeläimillä.

Ominaisuudet, käyttö ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tribromietanoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste alkaa hajota lämmitettäessä jo ennen sulamispistettään.[3][4] Tribromietanolin puuduttavat ja sedatiiviset vaikutukset johtuvat siitä, että yhdiste sitoutuu GABAA-reseptoreihin ja glysiinireseptoreihin. Yhdistettä on käytetty 1900-luvun alkupuolella anestesia-aineena myös ihmisillä, mutta nykyään sitä käytetään lähinnä hiirillä ja rotilla. Yhdiste aiheuttaa lihasten rentoutumista, mutta ei aiheuta hengityslamaa. Tribromietanoli on ärsyttävä yhdiste, ja sen käytön on havaittu aiheuttavan suolitukoksia, sairaalloisuutta, ja anestesian jälkeinen kuolleisuus koe-eläimillä on korkeampi verrattuna muihin anestesia-aineisiin.[5][6][7]

Tribromietanolia valmistetaan pelkistämällä bromaalia alumiini-isopropoksidilla.[3][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tribromoethanol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.8.2018. (englanniksi)
  2. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–516. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.8.2018). (englanniksi)
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1640. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 146. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  5. a b Jim E. Riviere,Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 295. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-8138-2061-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.8.2018). (englanniksi)
  6. Paul Flecknell: Laboratory Animal Anaesthesia, s. 72. Academic Press, 2009. ISBN 978-0-12-369376-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.8.2018). (englanniksi)
  7. Richard E. Fish, Peggy J. Danneman, Marilyn Brown: Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, s. 42. Academic Press, 2008. ISBN 9780123738981. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.8.2018). (englanniksi)