Tenoksikaami
| |
Tenoksikaami
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-hydroksi-2-metyyli-1,1-diokso-N-pyridin-2-yylitieno[2,3-e]tiatsiini-3-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | M01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H11N3O4S2 |
| Moolimassa | 337,388 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 209–213 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 99 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 72 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Tenoksikaami (C13H11S2N3O4) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään tulehduskipulääkkeenä muun muassa nivelkipujen hoidossa.
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tenoksikaami kuuluu niin kutsuttujen oksikaamien lääkeaineryhmään. Sen käyttö kivunlievitykseen ja tulehduksen vähentämiseen perustuu siihen, että se sitoutuu syklo-oksigenaasientsyymeihin ja estää niiden toimintaa. Tällöin nämä entsyymit eivät kykene muodostamaan prostaglandiineja, jotka ovat tulehdusreaktiota välittäviä aineita elimistössä. Tenoksikaamia voidaan käyttää reuman, nivelrikon ja kihdin hoidossa.[3]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tenoksikaamin haittavaikutukset ovat samankaltaisia kuin piroksikaamilla. Tyypillisimpiä ovat suoliston oireet ja iho-oireet.[4]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tenoksikaamin synteesissä metyyli-3-hydroksitiofeeni-2-karboksylaatista valmistetaan metyyli-3-kloorisulfonyyli-2-karboksylaattia. Tämä välituote reagoi seuraavassa vaiheessa sarkosiinin etyyliesterin kanssa ja muodostunut tuote muodostaa heterosyklisen rakenteen kuumennettaessa vahvasti emäksisissä olosuhteissa. Viimeinen vaihe tenoksikaamin synteesissä on reaktio 2-aminopyridiinin kanssa.[3]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1563. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 23.8.2019.
- ↑ a b Elmar Friderichs, Thomas Cristoph & Helmut Buschmann: Analgesics and Antipyretics, 2. Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-Inflammatory Drugs, s. 364. Elsevier, 2009. ISBN 978-0444532732. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.8.2019). (englanniksi)