Pikrotoksiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Pikrotoksiini
Picrotoxin, chemical (line) structure.pngPicrotoxin 3D sticks.png
Tunnisteet
CAS-numero 124-87-8
SMILES CC(=C)C1C2C3C4(C(C1C(=O)O2)(CC5C4(O5)C(=O)O3)O)C.CC12C3C4C(C(C1(CC5C2(O5)C(=O)O3)O)C(=O)O4)C(C)(C)O[1]
Ominaisuudet
Sulamispiste 203,5 °C[2]
Liukoisuus 4,1 g/l[2]

Pikrotoksiini on itäaasialaisen intiankilpipuun eli intiananamirta (Anamirta cocculus) -nimisen kasvin siemenissä esiintyvä myrkyllinen kahden seskviterpeenin seos. Pikrotoksiinia voidaan käyttää vastamyrkkynä barbituraattien yliannostuksen aiheuttaman myrkytyksen hoidossa.[3][4]

Ominaisuudet ja vaikutusmekasnimi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pikrotoksiini on kahden terpeenin, pikrotoksiniinin (C15H16O6) ja pikrotiinin (C15H18O7) seos. Molemmat näistä ovat optisesti aktiivisia yhdisteitä. Molemmille yhdisteille on kehitetty asymmetrinen synteesi lähtien karvonista. Pikrotoksiini on myrkyllistä ja pienetkin pitoisuudet voivat aiheuttaa epilepsian kaltaisia kohtauksia ja myoosia. Pikrotoksiini on gamma-aminovoihappo-reseptoreiden Cl--kanavien salpaaja ja ainoastaan pikrotoksiniinilla on tämä vaikutus. Tämän seurauksena reseptorin toiminta ja hyperpolarisaatio estyy. Pikrotoksiinilla on stimulanttivaikutus, minkä vuoksi sitä käytetään vastamyrkkynä barbituraattimyrkytyksissä.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Picrotoxin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.3.2014.
  2. a b c Picrotoxin DrugBank. Viitattu 22.3.2014. (englanniksi)
  3. a b Charles R. Craig: Stimulants, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 22.3.2014
  4. a b Christophe Wiart: Medicinal Plants of Asia and the Pacific, s. 41. CRC Press, 2006. ISBN 9780849372452. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.