p-tolueenisulfonihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun


p-Tolueenisulfonihappo
Tosic acid.png
Tosic-acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 104-15-4
IUPAC-nimi 4-metyylibentseenisulfonihappo
SMILES CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H8O3S
Moolimassa 172,204 g/mol
Tiheys 1,24 [2] g/cm³
Sulamispiste 104,5 °C [3]
Liukoisuus 67 g/100 ml [2]

p-Tolueenisulfonihappo (C7H8O3S) on sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka esiintyy valkoisena ja kiinteänä vesiliukoisena aineena.Toisin kuin orgaaniset karboksyylihapot p-tolueenisulfonihappo on vahva happo ja syövyttää useita metalleja. [2]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

p-Tolueenisulfonihappoa valmistetaan teollisesti sulfonoimalla tolueenia. Aineessa on usein mukana pieniä määriä rikkihappoa[2].

p-Tolueenisulfonihappoa käytetään useissa orgaanisissa synteeseissä. Ainetta käytetään katalyyttinä aldehydien asetalisaatiossa, karboksyylihappojen esteröinnissä ja esterien transesteröinnissä [4] [5] [6]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hengitettynä p-tolueenisulfonihappo aiheuttaa hengitysvaikeuksia ja pitkäaikaisen altistumisen seurauksena jopa keuhkopöhön. Iholle ja silmiin joutuessaan aine aiheuttaa kipu ja syövytysvaurioita. Aine on palavaa ja palokaasut ovat vaarallisia. [2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. p-Tolylsulfonic acid - Substance summary NCBI. Viitattu 28. lokakuuta 2008.
  2. a b c d e p-Tolueenisulfonihappo IPCS. Viitattu 28. lokakuuta 2008.
  3. Physical properties: p-Toluenesulfonic acid NLM Viitattu 28.10.2008
  4. 3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.577 (2004); Vol. 77, p.236 (2000). Viitattu 28. lokakuuta 2008.
  5. Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.722 (1998); Vol. 72, p.86 (1995). Viitattu 28. lokakuuta 2008.
  6. Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.201 (1993); Vol. 65, p.230 (1987).. Viitattu 28. lokakuuta 2008.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.