Organokadmiumyhdisteet

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Organokadmiumyhdisteet sisältävät kadmiumin ja hiilen välisen kovalenttisen sidoksen

Organokadmiumyhdisteet ovat organometalliyhdisteitä, jotka sisältävät hiilen ja kadmiumin välisen kovalenttisen sidoksen. Organokadmiumyhdisteitä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Organokadmiumyhdisteet ovat huoneenlämpötilassa tyypillisesti värittömiä vettä raskaampia nesteitä tai valkoisia kiinteitä aineita. Yhdiste reagoi veden, ilman ja valon vaikutuksesta, mutta ei aivan yhtä kiivaasti kuin organosinkkiyhdisteet. Ne ovat kuitenkin vastaavia organosinkkiyhdisteitä herkempiä hajaantumaan lämmön vaikutuksesta. Tyypillisimmät organokadmiumyhdisteet ovat dialkyyli- tai diaryylikadmiumyhdisteet (R2Cd) ja alkyyli- tai aryylikadmiumhalogenidit (RCdX).[1][2][3][4]

Organokadmiumyhdisteet eivät ole yhtä reaktiivisia kuin organosinkkiyhdisteet ja Grignardin reagenssit. Niitä käytetään erityisesti ketonien muodostamiseen happoklorideista. Monet muut organometallireagenssit reagoisivat myös ketonin kanssa muodostaen tertiäärisen alkoholin. Tähän tarkoitukseen organokadmiumyhdisteet muodostetaan tyypillisesti in situ eikä niitä eristetä.[1][2][3][4] Organokadmiumyhdisteitä on hyödynnetty muun muassa kolesterolin kokonaissynteesissä.

Organocadmium chemistry cholesterol synthesis Woodward.svg

Organokadmiumyhdisteitden käyttöä orgaanisessa synteesissä rajoittaa kuitenkin niiden suuri myrkyllisyys sekä ihmiselle että ympäristölle. Useita dialkyyli ja di-aryylikadmiumyhdisteitä voidaan käyttää alkeenien polymeroitumiskatalyytteinä. Tällaisia ovat muun muassa dimetyyli- dietyyli- ja difenyylikadmiumit. Dimetyylikadmiumia voidaan käyttää myös valmistettaessa kadmiumsulfidista ohutkalvoja elektroniikkateollisuutta varten CVD-menetelmällä.[2][3][4]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tavanomaisimmin organokadmiumyhdisteitä valmistetaan vaihtometalloinnilla muista organometalliyhdisteitä kuten Grignard-reagensseista, organolitiumyhdisteistä tai organoelohopeayhdisteistä ja kadmiumkloridista.[1][2][3][4]

2 RMgX + CdCl2 → R2Cd + MgXCl
2 RLi + CdCl2 → R2Cd + 2 LiCl

Alkyyli- tai aryylikadmiumhalogenideja voidaan valmistaa myös metallisen kadmiumin ja alkyylihalogenidin välisellä reaktiolla.[3]

RX + Cd → RCdX

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 802. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c d Norman Herron: Cadmium Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.4.2014
  3. a b c d e Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 661-662. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)
  4. a b c d Christoph Elsenbroich: Organometallics, s. 77-78. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-29390-2. (englanniksi)