Latamoksefi
| |
Latamoksefi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (6R,7R)-7-[[2-karboksi-2-(4-hydroksifenyyli)asetyyli]amino]-7-metoksi-3-[(1-metyylitetratsol-5-yyli)sulfanyylimetyyli]-8-okso-5-oksa-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C20H20N6O9S |
| Moolimassa | 520,49 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 117–122 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 40–50 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 1,9–2,2 tuntia[3] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intramuskulaarinen |
Latamoksefi (C20H20SN6O9) eli moksalaktaami on beetalaktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa latamoksefi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky metanoliliuoksessa on -15,3.[1] Latamoksefin rakenne muistuttaa kefalosporiinien rakennetta ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat kefalosporiinien tavoin bakteerin soluseinän synteesin estämiseen. Se on suhteellisen laajakirjoinen antibiootti, mutta tehoaa paremmin gramnegatiivisiin kuin grampositiivisiin bakteereihin. Lääkeaine on suhteellisen stabiili beetalaktamaaseja vastaan. Aine annostellaan ruiskeena ja sitä voidaan käyttää muun muassa keuhkokuumeen, pehmytkudostulehdusten, suolistotulehdusten ja virtsatulehdusten hoitoon.[2][3][4]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Latamoksefi voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan ripulia, huonovointisuutta, ihottumaa ja suoliston mikrobikannan muutoksia.[3] Yhdiste heikentää myös veren hyytymistä ja sillä on antabusvaikutus.[2]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Latamoksefi on puolisynteettinen yhdiste. Sen synteesi on monivaiheinen ja lähtöaineena on 6-aminopenisillaanihappo.[4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1076. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 189. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 23.11.2020). (englanniksi)
- ↑ a b c A. A. Carmine, R. N. Brogden, R. C. Heel, J. A. Romankiewicz, T. M. Speight & G. S. Avery: Moxalactam (Latamoxef). Drugs, 1983, 26. vsk, s. 279–333. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.11.2020. (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 461–462. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. (englanniksi)
- ↑ John Roberts: Cephalosporins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Human Metabolome Database (HMDB): Latamoxef (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Moxalactam (englanniksi)
- ChemBlink: Latamoxef (englanniksi)