Kalsimysiini
| Kalsimysiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi |
5-(metyyliamino)-2-[[(2S,3R,5R,8S,9S)-3,5,9 -trimetyyli-2-[1-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yyli)propan -2-yyli]-1,7-dioksaspiro[5.5]undekan-8-yyli] metyyli]-1,3-bentsoksatsoli-4-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
C[C@H]1CCC2([C@@H](C[C@H]([C@H (O2)C(C)C(=O)C3=CC=CN3)C)C)O[C@H]1CC4= NC5=C(O4)C=CC(=C5C(=O)O)NC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C29H37N3O6 |
| Moolimassa | 523.6206 g/mol |
| Sulamispiste | 181–182 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | rasvaliukoinen[1] |
Kalsimysiini eli A23187 on rasvaliukoinen aine, jota tuottaa Streptomyces chartreusis -aktinobakteeri (NRRL 3882), josta se eristettiin 1972.[2][1]
Se sitoo ionoforina kahdenarvoisia kationeja, lähinnä kalsium- ja magnesiumioneita, rasvaliukoisiksi kelaateiksi. Se toimii antibioottina ja estää grampositiivisten bakteerien ja joidenkin sienten kasvua.[1]
Siinä on pyrrolin sisältävä bentsoksatsolin polyeetteri, jossa on 7 kiraliakeskusta, kuten muissakin sen läheisissä johdannaisia, joita ovat muun muassa kesomysiini (eng. cezomycin), routiennosiini (routiennocin) ja AC7230.[1]
Kalsimysiiniä käytetään tutkimuksissa lisäämään solujen sisäisiä kalsiumpitoisuuksia. Se myös estää ATPaasin ATP:n tuottoa. Sitä ei käytetä antibioottilääkkeenä sen myrkyllisyyden takia. Myrkyllisyys johtuu sen toiminnosta ionoforina.[1]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d e f S Pal et al: Benzoxazole alkaloids: occurrence, chemistry, and biology. The Alkaloids. Chemistry and Biology, 2018, 79. vsk, s. 71–137. PubMed:29455837. doi:10.1016/bs.alkal.2017.12.002. ISSN 1099-4831. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ PW Reed, HA Lardy: A23187: a divalent cation ionophore. Journal of Biological Chemistry, 1972, 247. vsk, nro 21, s. 6970–6977. PubMed:4263618. ISSN 0021-9258. Artikkelin verkkoversio.