Aminokinoliini
| 4-aminokinoliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | kinoliini-4-amiini |
| PubChem CID | |
| SMILES | n1ccc(c2ccccc12)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H87N2 |
| Moolimassa | 144,177 g/mol |
| Sulamispiste | 152–154 °C |
| Kiehumispiste | 332,3 °C |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | – |
| 8-aminokinoliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | kinoliini-8-amiini |
| PubChem CID | |
| SMILES | Nc1cccc2cccnc12 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H87N2 |
| Moolimassa | 144,177 g/mol |
| Sulamispiste | 63–67 °C |
| Kiehumispiste | 174 °C |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | – |
Aminokinoliinit ovat kinoliinin aminojohdannaisia. Niiden tärkein käyttö on malarialääkkeinä.
4-aminokinoliini[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
4-aminokinoliini on kinoliinin 4-aminojohdannainen. Sen johdannaisia käytetään ennen muuta malarialääkkeinä[1] Näitä ovat amodiakiini, klorokiini ja hydroksiklorokiini.[2] Näitä käytetään myös astman hoitoon, mikrobilääkkeinä bakteereja, viruksia ja sieniä vastaan, sekä tulehdusten rauhoittamiseen.[1]
8-aminokinoliini[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
8-aminokinoliini on kinoliinin 8-aminojohdannainen. Se on rakenteellisesti analoginen 8-hydroksikinoliinin kanssa. 8-aminokinoliinin typpiatomit sijaitsevat sopivasti metallikompleksien muodostamisen kannalta. Tämän takia 8-aminokinoliinin johdannaisia käytetään orgaanisessa synteesissä.[3][4]
8-aminokinoliinin johdannaisista primakiinia, tafenokiinia ja pamakiinia käytetään tai on käytetty malarialääkkeinä.[5][6]. Primakiinia käytetään maailmanlaajuisesti tiettyjen Plasmodium vivax- ja Plasmodium ovale-loisten aiheuttamien malariamuotojen hoitoon. Pamakiini on vähemmän tehokasta ja myrkyllisempää kuin primakiini, joten sen käyttöä ei enää suositella.[7] Tafenokiini on 2018 otettu käyttöön yhdysvalloissa Vivax-malarian häätämiseen kerta-annoksella.[8]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b Bosak, Anita (2019-08-01). "Structural aspects of 4-aminoquinolines as reversible inhibitors of human acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase" en. Chemico-Biological Interactions 308: 101–109. doi:. ISSN 0009-2797. PMID 31100281.
- ↑ "4-Aminoquinoline resistance of Plasmodium falciparum: insights from the study of amodiaquine uptake" (1996). Mol. Pharmacol. 50 (6): 1551–8. PMID 8967977.
- ↑ "Bidentate, Monoanionic Auxiliary-Directed Functionalization of Carbon–Hydrogen Bonds" (2015). Accounts of Chemical Research 48 (4): 1053–1064. doi:. PMID 25756616.
- ↑ "8-Aminoquinoline: A Powerful Directing Group in Metal-Catalyzed Direct Functionalization of C-H Bonds" (2013). Angewandte Chemie International Edition 52 (38): 9896–9898. doi:. PMID 23939922.
- ↑ "Quinoline-Based Hybrid Compounds with Antimalarial Activity" (2017). Molecules 22 (12): 2268. doi:. PMID 29257067.
- ↑ Sweeney AW (1 August 2004). "Short report: The activity of pamaquine, an 8-aminoquinoline drug, against sporozoite-induced infections of Plasmodium vivax (New Guinea strains)". Am J Trop Med Hyg 71 (2): 187–189. PMID 15306708.
- ↑ World Health Organization (2015). Guidelines for the treatment of malaria, 3rd, Geneva, Switzerland: WHO. ISBN 9789241549127.
- ↑ Historiallinen edistysaskel malarian hoidossa – Ensimmäinen uusi lääke 60 vuoteen. Yle 23.7.2018