5-hydroksi-isouraatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
5-hydroksi-isouraatti
Tunnisteet
CAS-numero 6960-30-1
IUPAC-nimi 5-hydroksi-3,7-dihydropuriini-2,6,8-trioni
SMILES C12=NC(=O)NC1(C(=O)NC(=O)N2)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H4N4O4
Moolimassa 184,122 g/mol

5-hydroksi-isouraatti (C5H4N4O4) on puriinijohdannainen, joka muodostuu uraattioksidaasin hapettaessa virtsahapoksi. 5-hydroksiisouraatti hajoaa allantoiiniksi.

Uraattioksidaasientsyymin arveltiin alun perin hapettavan virtsahapon suoraan allantoiiniksi. NMR-spektrometrillä tehdyt tutkimukset kuitenkin osoittivat, että reaktiossa muodostuu 5-hydroksi-isouraattia. Yhdiste kykenee toimimaan itse oman hapettumisensa katalyyttinä ja tässä reaktiossa muodostuu allantoiinia sekä hyvin pieni määrä spirodihydantoiinia.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 5-hydroxyisourate – Substance summary NCBI. Viitattu 16. elokuuta 2010.
  2. Perry A. Frey,Dexter B. Northrop: Enzymatic mechanisms, s. 279. IOS Press, 1999. ISBN 978-9051994322. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.07.2010). (englanniksi)
  3. Richard B. Silverman: The organic chemistry of enzyme-catalyzed reactions, s. 146. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-643731-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.07.2010). (englanniksi)
  4. Hongbin Yu, Jacquin C. Niles, John S. Wishnok & Steven R. Tannenbaum: Spirodihydantoin Is a Minor Product of 5-Hydroxyisourate in Urate Oxidation. Organic Letters, 2004, 6. vsk, nro 19, s. 3417–3420. The American Chemical Society. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.8.2010. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.