1,3-dibromi-5,5-dimetyylihydantoiini
| 1,3-Dibromi-5,5-dimetyylihydantoiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-dibromi-5,5-dimetyyli-imidatsolidiini-2,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1(C(=O)N(C(=O)N1Br)Br)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H6N2Br2O2 |
| Moolimassa | 285,918 g/mol |
| Sulamispiste | 197-199 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hieman kuumaan veteen[2] |
1,3-Dibromi-5,5-dimetyylihydantoiini (C5H6N2Br2O2) on bromattu heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä voidaan käyttää bromaavana reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja vedenpuhdistuskemikaalina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa 1,3-dibromi-5,5-dimetyylihydantoiini on väritöntä kiteistä ainetta. Se liukenee hieman kuumaan veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, tetrahydrofuraaniin tai tetrakloorimetaaniin. Aine ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä.[2]
1,3-Dibromi-5,5-dimetyylihydantoiinia valmistetaan dimetyylihydantoiinin ja bromin välisellä reaktiolla emäksisissä olosuhteissa.[2] Yhdiste estää mikrobien ja levien kasvua, minkä vuoksi sitä käytetään muun muassa teollisuusvesisäiliöissä. Sitä voidaan käyttää myös uima-altaiden desinfioimiseen. Yhdistettä käytetään myös orgaanisen kemian synteeseissä bromaamaan alkeeneja, aromaattisia yhdisteitä ja karbonyyliyhdisteitä. Sitä käytetään alkuainebromin sijasta, koska se on helpompaa käsitellä ja reaktiot ovat usein selektiivisempiä ja tapahtuvat miedommissa olosuhteissa kuten alhaisemmassa lämpötilassa.[2][3][4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.11.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Scott C. Virgil: 1,3‐Dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.11.2018. (englanniksi)
- ↑ David Ioffe & Ron Frim: Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 29.11.2018
- ↑ David Yoffe, Ron, Frim, Shmuel D. Ukeles, Michael J. Dagani, Henry J. Barda, Theodore J. Benya & David C. Sanders: Bromine Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 29.7.2017.